Два последних военных мероприятия, которыми Иван IV руководил лично, не отличались такой же масштабностью, как походы на Казань или Полоцк. Это были походы в Ливонию в 1572 и 1577 г. Первый из них был связан с обострением отношений со Швецией, где недавно сменился король. В декабре 1571 г.
Иван IV предъявил новому шведскому королю Юхану III крайне унизительные условия мира, включавшие признание прав России на всю Эстляндию, а себя — вассалом Московского государя («о всем быти Ягану королю у царского величества в его воле… не отступну», «прислати на образец герб свейской, чтоб тот герб в царского величества печати был»). Когда Юхан дал ему на это резкий ответ, Иван не остался в долгу: «А если ты, взяв собачий рот, захочешь лаять для забавы — так то твой холопский обычай: тебе это честь, а нам, великим государям, и сноситься с тобой — безчестие, а лай тебе писать — и того хуже, а перелаиваться с тобой — горше того не бывает на этом свете, а если хочешь перелаиваться, так ты найди себе такого же холопа, какой ты сам холоп, да с ним и перелаивайся. Отныне, сколько ты не напишешь лая, мы тебе никакого ответа давать не будем».
Такая резкость в выражениях означала войну, и Юхан перешел к действиям — установил морскую блокаду Нарвы, что затруднило закупку стратегических товаров Россией в Англии, Дании и Германии. В ответ на это Грозный решил очистить от шведов всю Эстляндию. При этом предполагалось, что тем самым будет облегчен захват Ревеля, борьба за который продолжалась уже более двух лет.
Поздней осенью 1572 г. царь вместе с двумя своими сыновьями выехал из Москвы в недавно разгромленный им Новгород к войску, которое двинулось оттуда в сторону Нарвы. Вторжение было неожиданным — местное дворянство как раз мирно праздновало Святки. Армия прошлась по краю огнем и мечом, нигде не встречая сопротивления. Единственным пунктом, который попытался обороняться, был замок Вейсенштейн (Пайда) в центральной Эстляндии. Правда, гарнизон его был слаб, всего 50 шведов во главе с комендантом Гансом Бойе, да некоторое число горожан и крестьян из окрестных селений. Несмотря на это, замок сопротивлялся шесть дней; осада его шла по уже опробованному сценарию: сначала обстрел из пушек, затем штурм. Приступ состоялся на шестой день осады, 1 января 1573 г., и был успешным, хотя стоил жизни царскому любимцу, Г. Л. Бельскому (Малюте Скуратову). Царь, разъяренный сопротивлением и смертью любимца, приказал истребить пленных — «и взя Пайду не во многи дни и немец изсече всех, и на огне жгоша». После захвата Пайды царь вернулся в Новгород.