Последний поход был предпринят Грозным в 1577 г. К этому времени в Ливонии под властью шведов находились лишь Ревель с округой; в дела Польской Ливонии царь предпочитал не вмешиваться — желая занять польский престол, он не хотел без надобности раздражать против себя шляхту. С избранием польским королем Стефана Батория ситуация изменилась, и 9 июля 1577 г. Иван Грозный выступил в поход из Пскова «очищати свою отчину Лифлянскую землю». Главной целью похода были земли, расположенные по Западной Двине (Даугаве). При организации похода учитывалось, что польско-литовские войска будут не в силах оказать сопротивление — у гетмана Ходкевича в распоряжении было лишь около 4 тыс. чел., а Стефан Баторий был занят осадой Гданьска. Поэтому на первом этапе похода Грозный широко объявлял, что не оказавшие сопротивления гарнизоны будут с миром отпущены восвояси. Эта пропагандистская кампания имела успех — польские войска уступали замки без боя, а царь держал слово.
К середине августа войско вышло на берег Западной Двины. Здесь русское войско впервые встретило сопротивление — отказался сдаться город Чествин. За отказом последовал жестокий урок: город был взят штурмом, часть пленных царь «велел… по кольям сажать», а других приказал «роспродать татаром и всяким людям в работу». В дальнейшем репрессии против городов, вызвавших гнев царя, продолжались. Так, марионеточный «ливонский король» Магнус, полностью зависимый от Ивана Грозного, попытался округлить свои владения за счет территорий, которые царь уже считал своими. В числе этих городов был Кокенгаузен (Кокнезе), под стенами которого остановились русские войска, и Вольмар. Для того чтобы показать, кто здесь истинный хозяин, Иван, в резкой форме указав Магнусу его место, организовал жестокие расправы над их защитниками. Так, в Вольмаре гарнизон был окружен, разоружен и перебит, в Кокенгаузене проведены массовые казни.
10 сентября 1577 г. один из самых победоносных русских походов в Ливонию закончился. Торжествуя, Иван Васильевич отправил к Стефану Баторию захваченного в Вольмаре пленного литовского военачальника Александра Полубенского, который должен был передать польскому королю мирные предложения московского царя. В итоге этого похода вся территория Ливонии на север от Западной Двины и Риги перешла под русскую власть, причем появились серьезные основания надеяться, что и Рига подчинится власти царя. Туда была отправлена царская грамота: извещая о том, что ливонская «вотчина» уже под его властью, царь сообщал, что он на время «меч свой поунял», ожидая от жителей Риги изъявления покорности.