Разумеется, надежные сведения о степени посвящения Николая Борисовича отсутствуют, но многие подробности его биографии подтверждают факт того, что Николай Борисович имел весьма высокую степень. Просто, скорее всего, достиг этой степени не через петербургские ложи, где обитала публика типа Радищева. Наиболее вероятной историей считается членство Юсупова в масонском Мальтийском ордене, куда князь мог вступить еще во время своего первого заграничного пребывания. Учитывая это обстоятельство, можно выстроить логическую схему продвижения ордена в России при Павле I, а также догадаться об истинной причине награждения Николая Борисовича высшим и очень редким отличием в структуре ордена – «командорством». Для истории нашего государства исключительную ценность имеет не сам факт или способ вступления Юсупова в масонскую ложу, а непосредственный результат – князь Николай Борисович пользовался своими высокими масонскими связями только во благо государства.
Крайне не богата фактами история того, что понимается под словосочетанием «тайная дипломатия». Николай Борисович довольно долго пребывал на сравнительно невысоких государственных должностях. Но почему-то именно ему поручали выполнение самых непростых, порой щекотливых дипломатических задач. Активно применяя свои масонские связи, Юсупов неизменно с высочайшим достоинством выполнял возложенные на него поручения. Правда, при этом князь старался не забывать и про самого себя, пополняя через знакомых художников-масонов собственную и без того немаленькую художественную коллекцию уникальными шедевральными произведениями, которые в другом случае и при других обстоятельствах заказать даже за огромнейшие деньги было бы невозможно.
Некоторые историки полагают, что Николай Борисович не являлся представителем масонской ложи, ведь история не сохранила документов, подтверждающих этот факт. Но, по-видимому, русский князь соглашался с некоторыми идеями Братства вольных каменщиков. Как правило, эти идеи имели прямое отношение к эстетическим идеалам эпохи Просвещения, а также они соответствовали его меценатской деятельности. Также известно о заказах князем картин откровенно масонского смысла и содержания, над которыми трудились известнейшие художники-масоны. Еще интересно то, что для Николая Борисовича всегда были открыты двери мастерских самых знаменитых мастеров живописи и скульптуры, состоявших в ложах. Логично, что пробиться к таким творческим людям с заказом, да еще и простому иностранному вельможе без пребывания в длиннейшей очереди себе подобных считалось чем-то за гранью возможного. Остается только догадываться и самостоятельно делать выводы…