Юсупов, вступив в гражданскую службу, застал период, когда страна переживала очередную переломную эпоху русской истории. В 1772 году наступило совершеннолетие наследника престола Павла Петровича. С одной стороны, Екатерина Вторая не желала отказываться от царствования и власти, с другой всколыхнул и возмутил народ, крестьянский сын Емельян Иванович Пугачев, а с третьей – на престол претендовал сын Екатерины Павел. Чрезвычайно осторожный князь Юсупов не состоял ни в одной придворной группировке или партии. Хотя, даже если это и имело место быть, князь мастерски скрывал это.
В 1774 году в жизни князя Николая Борисовича Юсупова произошло одно важнейшее событие. В свои двадцать три года он стал членом Петербургского Английского клуба, который на тот момент существовал менее пяти лет.
Немало лет князь Юсупов прожил вдали от Родины, за границей. Но все это время он умудрялся не выходить из членского состава клуба, вовремя выплачивая полагающийся годовой взнос, чтобы после каждого возвращения не подвергать себя новым выборам в члены клуба и не томиться в ожидании освободившейся вакансии на вступление.
В течение целого года, то есть два срока подряд, князь обязывался выполнять хлопотные обязанности клубного старшины, и это несмотря на то, что в это самое время уже он занимал не одну ответственную государственную позицию, требовавшую много времени и сил. Это произошло уже после того, как Николай Борисович возвратился из Европы, выполняя дипломатическую службу.
Князь целых 57 лет с учетом небольших перерывов состоял в Английских клубах столиц России, где проводил время в клубных залах. Он там обедал, увлекался карточными играми, вел оживленные беседы со знакомыми. Соратники по клубу порой обращались к Николаю Борисовичу с просьбами помочь по службе или в других делах. И, надо сказать, князь практически никогда не отказывал, стараясь помочь каждому. Исключением были только деньги – Николай Борисович не давал в долг.
Еще один интересный факт из жизни князя Юсупова: он не чурался общества масонской ложи. Более того, масонство в России в конце восемнадцатого столетия оставалось явлением относительно закрытым для широкого слоя образованного общества. Вступить в ложу, узнать, в чем ее секрет, подогреть свои нервы таинственными и, порой ужасающими масонскими обрядами пытались многие представители молодого поколения, преимущественно благородного, если быть точнее, дворянского происхождения. Масонство было интересно и людям более сознательного возраста. Императрица Екатерина Великая, ознакомившись со всеми доступными масонскими материалами, писала своему постоянному корреспонденту Гримму: «Перечитав в печати и рукописях все скучные нелепости, которыми занимаются масоны, я с отвращением убедилась, что, как ни смейся над людьми, они не становятся от того ни образованнее, ни благоразумнее. Кто делает добро для добра, какая ему нужда в обетах, чудачествах, в одеяниях нелепых и странных?».