Часто за московскими разбойниками стояла боярская знать. Иные облеченные властью лица держали на своих дворах специальные «команды» холопов, которых вооружали и выпускали по ночам на грабеж. А чтобы разбойники были злее и не останавливались перед решительными мерами, хозяева их щедро поили. Особенно опасной считалась Дмитровка — там орудовали отряды пьяных грабителей боярина Родиона Стрешнева и князей Голицына и Татева, потрошившие всех прохожих подряд. Но по злобе и жестокости всех перекрывали люди князя Ромодановского, рискнувшие даже убить старосту Серебряного ряда. Дело было громкое, «оборотень в боярской шапке» Ромодановский их прикрыть не смог, и разбойники, повисев на дыбе, повинились в убийстве еще тридцати человек. Их хозяин, однако, остался как бы и ни при чем…
Чтобы хоть как-то обезопасить себя от ночных гостей, московские торговцы нанимали сторожей, которые обходили дворы с деревянными колотушками. Однако, по словам курляндца Рейтенфельса, «те сторожили не столько для хозяев, сколько для воров, помогая последним проникать в лавки и дворы, деля с ними добычу и убегая».
Настоящим притоном, или, на тогдашнем разбойничьем языке, «дуваном», считался Большой Каменный мост. По легенде грабители этих мест были людьми с фантазией — ночью они передвигались на ходулях, для скорости и страха.
В поздние времена эпицентр воровской Москвы оказался на «вольном месте» — между домами статского советника Свиньина и генерал-майора Хитрово. Усадьбу последнего приобрел некий инженер Ромейко, но, увидев, в каком состоянии находятся строения, ужаснулся и превратил их в дешевые ночлежки. С тех пор на ближайшие семьдесят лет Хитровка стала пугалом всей Москвы. Воспетая Гиляровским, Хитровка наконец-то дала москвичам весь спектр воровских профессий — от ширмачей (карманников) до медвежатников (спецы по взлому сейфов). Были здесь и огольцы, налетающие на палатки средь бела дня, и поездошники, снимающие с экипажей саквояжи и чемоданы. Но круче всех считалась шайка грабителей, носивших прозвание «Волки Сухого оврага» — эти ребята ходили на самые серьезные дела и были вооружены фомками, кастетами и даже огнестрельным оружием. Известен был на весь город и трактирщик Илья Скалкин, знаменитый тем, что опаивал и обирал богатых своих посетителей. Но такого рода известность ему мало мешала: он так и остался безнаказанным, поскольку раздавал взятки направо и налево — коррупция процветала в Москве всегда.
Но вернемся к Смутному времени, отсчет которого ведется со дня скоропостижной смерти Бориса Годунова в апреле 1605 года. Москва присягнула его сыну Федору — чело веку весьма образованному, вошедшему в русскую историю еще и тем, что в бытность царевичем он руководил составлением одной из первых собственно русских карт России. Но долго править Федору Годунову не пришлось — через полтора месяца он был свергнут с престола и вместе с матерью Марией Григорьевной и сестрой Ксенией помещен в боярский дом Годуновых в Кремле. 10 июня 1605 года Федор и Мария Годуновы были убиты.