25 июля 1807 г. «Диана» снялась с якоря. То, что путешествие будет непростым, стало ясно буквально с первых же пройденных миль: в восточной части Финского залива корабль попал в шторм, с грозой, какую Головнину до сих пор не доводилось видеть в других морях.
Первую остановку сделали 7 августа в Копенгагене. Здесь русских моряков ждали недобрые вести, ставшие, как оказалось, предвестниками будущих бед. Обстановка в столице Дании была напряженной. Во времена наполеоновских войн Дания, во многом из-за враждебных действий британского флота, приняла сторону Франции. Заключив союз с Наполеоном, Дания готовилась присоединиться к континентальной блокаде Британии. Но англичане упредили противника и 16 августа высадили десант на датский берег. Поскольку Датское королевство было в ту пору союзником России на Балтике, это вызвало недовольство российского правительства и привело к обострению отношений уже между Петербургом и Лондоном.
«Диана» успела покинуть Копенгаген до того, как началась англо-датская война. Но ведь держала путь она к британским берегам. Прибыв в Портсмут, Василий Михайлович сразу понял, что обстановка накаляется. По договоренности с английским правительством, торговый департамент должен был снабдить русский корабль необходимыми припасами. Однако от Головнина потребовали уплаты пошлины, которая взималась с торговых судов, хотя «Диана» значилась как военный корабль. Потребовалось вмешательство российского консула, чтобы разрешить эту ситуацию.
Василий Михайлович чувствовал, чем может обернуться «непонимание» между двумя странами, и потому решил подстраховаться. Пока его «Диана» стояла в Портсмуте, он отправился в Лондон – выхлопотать специальное разрешение британского правительства на проведение научных изысканий в колониальных водах империи. В столице в какой-то момент показалось, что его опасения напрасны – он узнал, что в Портсмут вот-вот должна прибыть с дружественным (!) визитом эскадра адмирала Сенявина. Но нужную бумагу все-таки получил.
К концу октября все формальности были улажены, и 31-го числа «Диана» вышла из Портсмута. Два месяца шлюп пересекал Атлантический океан. 2 января 1808 году на горизонте показалась земля – знакомство с Южной Америкой для русских моряков началось с небольшого бразильского острова Святой Екатерины. После десятидневной стоянки капитану нужно было принимать решение – как идти дальше. Варианта два: обойти вокруг мыса Горн или же взять курс на Африку, обойти мыс Доброй Надежды и через Индийский океан выйти в Тихий. Первый путь короче, однако «Диана», быстротой хода не отличавшаяся, раньше марта до мыса Горн не доберется. А это значит, что высока вероятность стать «заложником» сильнейших западных ветров. И Головнин решил изменить маршрут, повернув к мысу Доброй Надежды.