Это уже серьезная должность, «прямой помощник командующего», как было сказано во флотских наставлениях. Часто на нее назначали «своих», по протекции. У Головнина протекции не было, но Михаил Кондратьевич Макаров и без нее приметил энергичного и любознательного офицера. И не ошибся. «Поведения весьма хорошего, должность свою знает хорошо и исполняет оную с ревностным усердием к службе, – писал в 1801 г. Макаров о Головнине, который тогда уже стал лейтенантом. – А сверх того, по знанию его английского языка, был употреблен к переводу английских сигналов и прочих дел… Потому долгом поставляю рекомендовать его достойным к повышению чина и впредь в команде моей иметь желаю».
Вопреки желанию контр-адмирала Макарова, под его началом Головнин служил недолго. В июне 1802 г. он в числе двенадцати лучших молодых офицеров российского флота был отправлен в Англию – совершенствоваться, изучать, перенимать опыт. Тогда такие командировки продолжались не месяцы – годы. Повидать пришлось многое, хотя в своей «Записной книжке» Василий Михайлович был краток: служил на разных английских кораблях, за четыре года на семи, плавал в разных морях. В эти годы Британия соперничала с Францией за господство на море, Головнину довелось участвовать в боевых действиях англичан в Средиземном море и Вест-Индии, служить под началом прославленных адмиралов Корнваллиса, Нельсона, Коллингвуда. Последние двое оставили похвальные аттестации русскому моряку. Немалая честь, между прочим, но Головнин верен себе – в его записках об этом ни слова.
В начале августа 1806 г. Василий Михайлович вернулся в Кронштадт. Через двадцать дней лейтенант Головнин получил под свое командование первый корабль – «Диану». На первый взгляд, судно невзрачное – трехмачтовый шлюп, переделанный из обычного транспорта-лесовоза, шестьдесят человек экипажа, двадцать две пушки. Но «Диана» была предназначена не для баталий.
Буквально за несколько дней до возвращения Головнина из Англии, в кронштадтском порту пришвартовались «Надежда» и «Нева» – корабли, на которых Иван Крузенштерн и Юрий Лисянский совершили первую в истории российского флота кругосветную экспедицию. Головнин и его «Диана» должны были продолжить начатое. Правительство решило направить шлюп в кругосветную экспедицию, главной целью которой были географические открытия в северной части Тихого океана. Попутно «Диана» должна была доставить грузы в Охотск, в те годы – главный порт России на ее восточных окраинах.
Без малого год Головнин, его заместитель Петр Рикорд, с которым Василия Михайловича связывала многолетняя дружба, и тщательно отобранный самим капитаном экипаж готовили «Диану» к дальним странствиям. Помимо этого, Головнин обрабатывал материалы командировки в Англию (результатом стала книга «Сравнительные замечания о состоянии английского и русского флотов») и, по заданию морского министерства, занимался составлением Свода военных и морских сигналов для дневного и ночного времени, который использовался в русском флоте более четверти века.