Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожиданно разграбил Коломну, пленив тамошнего Наместника, Александра Остея, со многими Боярами: Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца: ездил к Олегу, говорил ему именем Веры, земли Русской, и смягчил его сердце так, что он заключил с Димитрием искренний, вечный союз, утвержденный после семейственным: Феодор, сын Олегов, (в 1387 году) женился на Княжне Московской, Софии Димитриевне.
Великий Князь долженствовал еще усмирить Новогородцев. Они (в 1384 году) дали Князю Литовскому, Патрикию Наримантовичу, бывший Удел отца его: Орехов, Кексгольм и половину Копорья; но тамошние жители изъявили негодование. Сделался мятеж в Новегороде: Славянский Конец, обольщенный дарами Патрикия, стоял за сего Князя на Вече двора Ярославова; другие концы взяли противную сторону на Вече Софийском. Вооружались; шумели, писали разные грамоты или определения и наконец согласились, вместо упомянутых городов, отдать Патрикию Ладогу, Русу и берег Наровский, не считая нужным требовать на то Великокняжеского соизволения. Сие дело могло оскорбить Димитрия: он имел еще важнейшие причины быть недовольным. В течение десяти лет оставляемые в покое соседями, Новогородцы, как бы скучая тишиною и мирною торговлею, полюбили разбои, украшая оные именем молодечества, и многочисленными толпами ездили грабить купцев, селения и города по Волге, Каме, Вятке. В 1371 году они завоевали Кострому и Ярославь, а в 1375 вторично явились под стенами первой, где начальствовал Воевода Плещей: их было 2000, а вооруженных Костромских граждан 5000; но малодушный Плещей, с двух сторон обойденный неприятелем, бежал: разбойники взяли город и целую неделю в нем злодействовали; пленяли людей, опустошали домы, купеческие лавки и, бросив в Волгу, чего не могли увезти с собою, отправились к Нижнему; захватили и там многих Россиян и продали их как невольников Восточным купцам в Болгарах. Еще недовольные богатою добычею, сии храбрецы предводительствуемые каким-то Прокопием и другим Смоленским Атаманом, пустились даже вниз по Волге, к Сараю, и грабили без сопротивления до самого Хазитороканя, или Астрахани, древнего города Козаров; наконец, обманутые лестию тамошнего Князя Могольского, именем Сальчея, были все побиты, а вятчане (в 1379 году) истребили другую шайку таких разбойников близ Казани. Занятый опасностями и войнами, Димитрий терпел сию дерзость Новогородцев и видел, что она возрастала: правительство их захватывало даже его собственность, или доходы Великокняжеские, и (в 1385 году) отложилось от церковного суда Московской Митрополии: Посадник, Бояре,