(1402 г.) Ободренный своим успехом и неудачами Литвы, Князь Рязанский послал сына, именем Родслава, воевать Брянск, имея намерение, если можно, освободить и сей древний Черниговский Удел от власти иноплеменников. Но Витовт успел взять меры. Одним из лучших его полководцев был Лугвений Симеон Ольгердович: еще в 1392 году он возвратился в Литву из Новагорода и женился на сестре Василия Димитриевича, Марии (которая, жив с ним пять лет, преставилась в Мстиславле. откуда тело ее привезли в Москву). Лугвений, отряженный Витовтом, соединился с Александром Патрикиевичем Стародубским, встретил Рязанцев у Любутска и, побив их наголову, пленил самого Родслава. Сей успех в тогдашних обстоятельствах был весьма важен для Витовта: ободрил Литву, устрашил Россиян. Ненавидя Олега, Витовт мстил ему жестоким заключением сына его в оковы и в темницу, в которой он томился три года и наконец за 2000 рублей получил свободу. Старец Олег не мог пережить сего несчастья и скончался Иноком: Князь ума редкого и славнейший из всех Рязанских Владетелей; долговременный, лукавый враг Донского и Москвы, но любимый своим народом и достохвальный в его последних усилиях возвратить отечеству Литовские завоевания. Имев Христианское имя Иакова, он назван в монашестве Иакимом и погребен в Обители Солотчинской, им основанной близ Рязани. Сын его, Феодор, сел на престоле отца, утвержденный в сем наследстве грамотою Хана Шадибека. (Чрез некоторое время он был изгнан Князем Пронским, Иоанном Владимировичем; а после, заключив с ним мир, княжил спокойно, будучи в тесной связи с шурином своим, Государем Московским.)
(1403 г.) Витовт еще несколько времени оставлял Юрия Смоленского в покое. Собрав силы, он послал Лугвения на Вязьму, зная мужество сего Ольгердова сына и доверенность к нему Россиян, которые любили его как единоверного. Лугвений овладел Вязьмою без кровопролития, пленив ее Князя, Иоанна Святославича. Тогда Витовт со всеми полками двинулся (в 1404 г.) к Смоленску; целые семь недель осаждал его с величайшим усилием, ежедневно стреляя из пушек, но отступил без малейшего успеха: столь крепок был город и столь упорно защищаем Юрием. Потерпели одни волости Смоленские, разоренные Литвою. Юрий, опасаясь нового нападения, желал видеться с Великим Князем; оставил в Смоленске супругу, Бояр и, дав им слово возвратиться немедленно, спешил в Москву. Василий Димитриевич принял его дружелюбно. «Будь моим великодушным покровителем, – говорил Юрий: – Витовт тебя уважает: примири нас или защити меня, если он презрит твое ходатайство. Когда же не хочешь того, будь Государем моим и Смоленским. Желаю лучше служить тебе, нежели видеть иноплеменника на престоле Мономахова потомства». Предложение казалось лестным. Но, зная твердое намерение Витовта снова покорить Смоленск чего бы то ни стоило; зная, что присоединить сие Княжение к Москве есть объявить ему войну, Великий Князь не соглашался быть ни ходатаем, ни защитником, ни государем Смоленска, следуя правилу жить в мире с Литвою, пока Витовт не касался собственных Московских владений. Так говорят Летописцы; однако ж долговременное пребывание Юрия в Москве свидетельствует по крайней мере, что он не терял надежды успеть в своем искании: изменники предупредили его.