Будучи врагом опасной Литвы, сей Князь, к несчастию, имел врагов еще опаснейших между Смоленскими Боярами, озлобленными казнию их ближних: пользуясь его отстутсвием, они тайно призвали Витовта и сдали ему город. Полки Литовские без малейшего сопротивления вступили в крепость, обезоружили воинов, взяли некоторых верных Бояр под стражу, впрочем не делая жителям никакого вреда, соблюдая тишину, благоустройство. Супруга Юриева была отправлена в Литву, и Витовт, заняв всю Смоленскую область, везде определил своих чиновников, к неудовольствию изменников Российских, которые надеялись управлять ею; но гражданам и сельским жителям даровал особенную льготу, желая отвратить народ от Юрия и привязать к себе: в чем успел совершенно и чрез несколько лет в кровопролитной с Немцами битве, где более 60000 человек легко на месте, одержал победу единственно храбростию верных ему Смоленских воинов. – Таким образом, взяв древний город Российский в первый раз обманом, вторично изменою, Витовт благоразумною политикою утвердил его за Литвою на 110 лет и тем заключил ее важные присвоения в России. Время счастливых возвратов было для нас уже недалеко.
Нечаянная весть о взятии Смоленска поразила Юрия Святославича; изумила и Великого Князя так, что он вообразил себя обманутым и, призвав Юрия, осыпал его укоризнами, говоря: «Ты хотел единственно обольстить меня лукавыми предложениями: Смоленск не мог сдаться Литве без твоего повеления». Напрасно сей несчастный Князь уверял, что виною тому измена Бояр: Василий остался в подозрении, и Юрий, не находя в Москве ни защиты, ни самой личной для себя безопасности, решился искать той и другой в вольном Новегороде.
Государствование Василия Димитриевича было для Новогородцев временем беспокойным: они никак не могли долго жить с ним в мире, видя его непрестанные покушения на их свободу и достояние. Так он (в 1401 году) велел Митрополиту задержать в Москве Новогородского Архиепископа Иоанна, который ревностно ходатайствовал за гражданские права своей духовной паствы. Так, чрез несколько месяцев, воины Великокняжеские схватили в Торжке двух знаменитых Бояр, неприятных Государю, и взяли все их имение. Так рать Московская без объявления войны вступила в Двинскую землю, будучи предводима Новогородскими изменниками, Айфалом и братом его, Герасимом расстригою, ушедшим из монастыря: они пленили Двинского Посадника, многих Бояр и везде грабили без милосердия; но, разбитые в Колмогорах, оставили пленников и бежали. (Сей мятежник Айфал, не успев в замыслах против отечества, разбойничал после на Каме и Волге, имея у себя до 250 судов; был в плену у Татар и наконец убит на Вятке Михайлом Рассохиным, подобным ему беглецом Новогородским.) – Хотя великий Князь освободил взятых в Торжке Бояр и Архиепископа Иоанна, более трех лет сидевшего в келье Николаевского монастыря; однако ж Новгород ждал и впредь с его стороны таких же утеснений, будучи готов противиться оным.