Июль 1079 г.
Олег с братом Романом идут в поход на Переяславль из Тмутаракани. Смерть Романа Святославича под Воинем.
Сентябрь 1079 г.
Олег, благодаря измене тмутараканских иудеев и хазар, попадает в плен к византийцам.
1080 г.
Византийский император Никифор Вотаниат ссылает Олега на остров Родос.
1082 г.
Женитьба Олега на знатной гречанке Феофании Музалон.
1083 г.
Олег возвращается в Тмутаракань и жестоко мстит иудеям и хазарам за измену.
1084 г.
Договор со Всеволодом Ярославичем о передаче Олегу и его братьям части черниговских земель.
1088 г.
Поход Олега, Владимира Мономаха и других князей на выручку польскому князю Владиславу Герману, воюющему с поморянами.
1089 г.
Поход Олега на волжских булгар.
1090 г.
Женитьба Олега на дочери половецкого хана Осолука.
1094 г.
Вокняжение Олега в Чернигове.
1115 г.
Смерть Олега Святославича.