Не выдержав аракчеевского режима, Раевский 30 января 1817 года уходит в отставку, подобно ряду других офицеров, настроенных вольнолюбиво и оппозиционно. Однако отставка Раевского продолжалась недолго. В июле 1818 года он снова вернулся в армию, сначала служил в 32-м егерском пехотном полку в Бессарабии, затем в Малороссийском кирасирском полку. Раевский возвращается в армию, чтобы бороться с аракчеевскими порядками. В 1820 году в Тульчине он был принят капитаном Комаровым, старым товарищем по кадетскому корпусу, в члены Союза Благоденствия. «В Тульчине, — писал Раевский в записках, — находилась главная квартира 2-й армии… у меня было много знакомых, товарищей по университетскому благородному пансиону. В главной квартире было шумно, боевые офицеры еще служили… Аракчеев не успел еще придавить или задушить привычных гуманных и свободных митингов офицерских. Насмешки, толки, желания, надежды… не считались подозрительными и опасными…»[4]
К этому времени созревают политические взгляды Раевского. В тайное общество он вступает сложившимся человеком и убежденным борцом, что позволяет ему сразу начать активную деятельность.
1820 год можно считать во многих отношениях переломным. Хотя ликвидация Союза Благоденствия формально происходит позднее, а революционные Южное и Северное общества возникают в 1821 и 1822 годах, именно с 1820 года начинается новая фаза в развитии декабризма. Для этого было несколько причин и международных и внутренних. К первым следует отнести ряд европейских революций и восстаний, происшедших в 1820 году (в январе началась революция в Испании, в июне восстал Неаполь, в августе началась португальская революция). Вести о них не могли не будоражить умы русских вольнолюбцев. В то же время в России к 1820 году вызревают элементы революционной ситуации. 1820 год был «рекордным» по количеству затяжных крестьянских волнений[5]. В том же году происходит восстание Семеновского полка, которое производит необычайно сильное впечатление. Более откровенный характер начинает носить правительственная реакция. В частности, высылка Пушкина на юг воспринимается всеми как событие политического характера.
Намечается дифференциация среди декабристов. В 1820 году состоялось петербургское совещание членов Союза Благоденствия, участники которого единогласно голосуют за республику как будущую форму правления в России. Но после этого съезда происходит раскол. Умеренные отходят от движения, революционеры продолжают его уже на новом этапе. Больший демократизм характеризует деятельность декабристов второго периода.