Как рассказывается в книге «Хоббит», однажды к Бильбо явился великий волшебник — Гэндальф Серый, и с ним тринадцать гномов — сам Торин Дубощит, потомок королей, и его двенадцать товарищей. К своему изумлению, одним апрельским утром 1341 года по О. У. Бильбо вместе с ними отправился на поиски знаменитых сокровищ гномов, накопленных Подгорными королями в пещерах Эребора в Дейле, далеко на востоке. Поиски оказались успешными, и дракон, охранявший сокровища, был убит. Однако все закончилось битвой Пяти Воинств, в которой погиб Торин, и еще множество было совершено великих и славных подвигов, но вряд ли об этом походе сохранилась память в истории — разве что упоминание в летописи Третьей эпохи, если б не одно случайное происшествие. Продвигаясь в Диких землях и преодолев перевал в Мглистых горах, отряд подвергся нападению орков. И случилось так, что Бильбо заблудился в глубоких черных штольнях орков. Блуждая на ощупь во тьме, он наткнулся на какое-то кольцо, лежавшее на полу туннеля. Бильбо положил его в карман. Казалось, это была просто обычная случайность.
Пытаясь отыскать выход, он спускался все ниже и ниже, и, наконец, дальше пути уже не было. Здесь, в кромешной тьме, перед ним лежало холодное озеро, посреди которого на скалистом острове жил Голлум — отвратительное создание. Он плавал в маленькой лодке, загребая большими плоскими лапами. Вглядываясь в темноту своими тускло светящимися глазами, он выхватывал длинными пальцами слепую рыбу и поедал ее сырой. Он ел все живое, даже орков, если они попадали к нему в лапы и ему удавалось задушить их. Этот Голлум обладал тайным сокровищем, доставшимся ему очень давно, когда он еще жил при свете солнца: золотым Кольцом, делавшим своего владельца невидимым. Только это Кольцо любил Голлум и называл его «моя прелесть», беспрестанно разговаривая с ним. Он прятал его в ямке на своем острове и надевал только когда выходил охотиться на орков в их штольнях.
Может быть, он сразу напал бы на Бильбо при встрече, если бы Кольцо находилось при нем, но его не было, а хоббит держал в руке эльфийский кинжал, служивший ему мечом. И чтобы выиграть время, Голлум тут же предложил Бильбо поиграть в игру — отгадывание загадок. Если Бильбо не сумеет отгадать загадку, Голлум убьет его и съест; но если загадку не отгадает сам Голлум, то он выполнит желание Бильбо, выведет его из подземелий.
Так как Бильбо окончательно заблудился во тьме и не мог двинуться ни вперед, ни назад, то он принял вызов. Они задавали друг другу множество загадок, и в конце концов Бильбо вышел победителем — как тогда ему показалось, совершенно случайно, а не благодаря собственной смекалке: пытаясь придумать еще одну загадку, он сунул руку в карман, нащупал найденное Кольцо, о котором уже совсем забыл, и воскликнул: «