С пяти лет Мише пришлось заготавливать дрова, разыскивать съедобные коренья (мать поделилась с ним знаниями, полученными от отца). Подростком он занялся пчеловодством. Жизнь не баловала его. Трудиться мальчик начал с раннего детства. В школе он не учился. Мать преподавала в деревне иностранные языки, лечила крестьян гомеопатическими средствами. Так добывались продукты. Когда возвратились в Ленинград, Мишу отдали в школу на Васильевском острове. Здесь он казался переростком – самым старшим и самым крупным. Но по характеру был человек добродушный, и, поняв это, сверстники начали обижать его. Изредка Миша терял терпение – вот тогда обидчикам приходилось плохо.
После окончания школы Михаил решил поступать в Ленинградскую консерваторию. Однако его не приняли из-за социального положения: тогда детей дворян в консерваторию не принимали. Ему пришлось устроиться чертежником в одну из контор. Однако свою мечту о музыке он не оставил. Отец получил справку о том, что был командиром РККА. В 1932 году Михаил во второй раз подал заявление в консерваторию, и на этот раз его приняли. Еще учась в школе, Шестаков увидел в Юкках соревнования слаломистов. С тех пор он увлекся горнолыжным спортом. В 1934 году Михаил Шестаков впервые участвовал в городских соревнованиях по прыжкам с трамплина, слалому и двоеборью. А летом этого же года выехал на Кавказ в альпинистский лагерь. Уже на третьем курсе Шестаков возглавлял консерваторскую секцию альпинизма и туризма. В 1937 году его избрали председателем секции альпинизма ДСО «Искусство». Тогда же он создал в Кавголове горнолыжную школу для детей.
Летом 1941 года Шестаков не поехал в горы с альпинистами. Он готовился поступать в аспирантуру Ленинградской консерватории. Но, как и у многих, война нарушила все планы. Михаил подал заявление в Василеостровский военкомат, и его зачислили в армию. Всего неделю обучались новобранцы на острове Голодай. На большее времени не было – враг уже стоял под Ленинградом. Шестакова зачислили в сформировавшийся 880-й полк 189-й дивизии 42-й армии народного ополчения. Полк Шестакова принимал участие в боях за Пулковские высоты. Он придет для участия в маскировочных работах уже во вторую бригаду верхолазов летом 1942 года.