Все эти годы Ушаков со своей большой семьей (одна из его дочерей вышла замуж за известного авиаконструктора А. А. Архангельского) жил там же, где и в дореволюционное время, по адресу: Сивцев Вражек, 38, квартира 1. Быт и обстановка там резко отличались от обычных советских. Е.Н. Шор, дочь Р. О. Шор (тоже ученицы Ушакова), вспоминает, как в детстве была с матерью в этом доме. «Он [Ушаков. – В. А.] – удивительное дело – жил со своей семьей в отдельном доме – особнячке. Такая жизнь представлялась мне верхом блаженства… Я… наслаждалась лицезрением рыжего сеттера и двух котов, присутствие которых в этом доме увеличивало удовольствие здешней жизни». Точнее, семья Ушакова занимала не весь особнячок, а первый его этаж, деля его с известным пианистом К. Н. Игумновым. Для именитого ученого такая «старорежимная» жизнь тогда допускалась. Всем своим устойчивым бытом, всем своим обликом ученый олицетворял связь времен, сохранение старомосковских традиций, уже исчезавших в то время.
В предвоенные годы Дмитрий Николаевич имел большую известность и всеми признавался крупнейшей фигурой в области русистики. Он совмещал две должности, заведуя кафедрой русского языка МИФЛИ и возглавляя сектор славянских языков Института языка и письменности АН СССР. В 1939 г. он был избран членом-корреспондентом Академии наук СССР.
Коренной москвич, редко выезжавший из любимого города, Ушаков говорил: «В других городах мне как-то не по себе». Но ему не было суждено закончить жизнь в Москве. Если репрессии обошли его стороной, то общая беда, постигшая страну в 1941 г., задевала каждого. Ученому пришлось эвакуироваться в далекий Ташкент, где его силы быстро иссякли. Позже С. И. Ожегов рассказывал, что Ушаков сказал ему на Казанском вокзале при прощании: «Я вряд ли вернусь. Сделайте новый словарь, который мы собирались делать вместе». Г. О. Винокур писал в мае 1942 г.: «17/IV умер на 70-м году Дмитрий Николаевич Ушаков, мой и Ромин [имеется в виду Р. О. Якобсон. – В. А.] учитель, к которому я был привязан как к родному отцу. Он тоже долго хворал, но… понемножку еще работал. И тем не менее его смерть нанесла мне ужасную рану, от которой все не могу оправиться». Похоронен Дмитрий Николаевич также в Ташкенте. А словарь С. И. Ожегова впервые вышел в 1949 г.
Ушло из жизни поколение учеников Ушакова, но память о нем жива, остались словарь и другие книги. А дом на Сивцевом Вражке стоял еще долго, но в лихие 90-е пострадал от пожара и некоторое время оставался в полуобгоревшем состоянии. А потом на его месте появилось здание в современном духе не то в четыре, не то в пять этажей с кафе «Дежа вю» внизу. Об Ушакове оно не напоминает ничем. На Сивцевом Вражке много мемориальных досок, но доски в память Ушакова нет, да и вешать ее уже некуда.