Работать становилось труднее по многим причинам. Мучили бытовые тяготы: жили в большой коммунальной квартире в Трубниковском переулке, младший сын еще учился в школе, дочь имела инвалидность и не работала, как и жена, а Андрей, получив высшее образование, тоже не имел постоянной работы и выполнял различные договора, более всего в Литературной энциклопедии. Ученый чувствовал себя выбитым из колеи, его научная продуктивность стала падать: в 1931 г. шесть публикаций, в 1932 г. – три, в 1933 г. – две. Сам внешний облик отражал его состояние. Жена академика В. В. Виноградова много лет спустя (1988) вспоминала о нем: «Н. Н. Дурново был пожилого возраста, обросший бородой, вида такого, как изображают в кино “профессоров” и ученых. После его ухода на полу оставалась лужа воды, он не носил галош». А он не был так уж стар: тогда ему 54–57 лет.
Впрочем, сохранялись старые научные связи и появились новые. Продолжалась дружба с Д. Н. Ушаковым, еще одной отдушиной бывали традиционные «понедельники» дома у последнего еще живого из учителей, академика М. Н. Сперанского, где собирались русисты и слависты старой школы, вспоминали прошлое и жаловались на настоящее. Кто-то из друзей (вероятно, Д. Н. Ушаков) решил поддержать Дурново и устроил ему заказ Учпедгиза написать очерк истории русского литературного языка совместно с ранее ему не знакомым ученым иной школы, будущим академиком В. В. Виноградовым: Дурново должен был писать древний период по XVI в., а Виноградов последние века. Они встречались и обсуждали работу, но в срок ее выполнил один Виноградов (впоследствии его часть вышла как отдельная книга), а написал ли что-нибудь Николай Николаевич, неизвестно. В Учпедгизе шла и другая работа Дурново, в отличие от предыдущей, безусловно, законченная: второе, переработанное издание «Повторительного курса». Редактором этих работ был молодой талантливый ученый В. Н. Сидоров. Дурново благодаря этому подружился с Сидоровым и его ближайшим товарищем Р. И. Аванесовым, менее тесными оказались его связи с другими основателями Московской фонологической школы: П. С. Кузнецовым (см. очерк «Петр Саввич») и А. А. Реформатским. Это было новое, ранее не знакомое поколение, изучавшее фонологию на основе идей Н. Ф. Яковлева и отчасти Н. Трубецкого и Р. Якобсона. Дурново стал связующим звеном между москвичами и Пражским кружком. По свидетельству А. А. Реформатского, лингвисты разных поколений решили совместно писать грамматику современного русского языка: Аванесов должен был писать фонологию, Сидоров морфологию, а Дурново синтаксис. Но, как пишет Реформатский, «участие Дурново не могло осуществиться». Два других автора, несмотря на беды, постигшие Сидорова, в конце концов, написали свои части (изданы в 1945 г.).