22 мая 1987 г. Срджан и Дияна отпраздновали в Белграде рождение своего первого сына Новака. Это случилось всего через четыре дня после 26-летия самого Срджана. В тот момент они владели белградским рестораном. Два года спустя, в условиях крайне нестабильной политической и экономической ситуации в Югославии супруги Джокович и брат Срджана Горан открыли второй ресторан, пиццерию, где в меню также входили блины, и бутик в Копаонике – горнолыжном курорте на границе с Косово, примерно в 50 км от Митровицы. Там семья проводила не весь год, а только пик горнолыжного сезона зимой и сезон туристических походов летом. Зимой они трудились как каторжные: давали уроки горнолыжного спорта днем и работали в ресторане по вечерам. Остальное время семья жила в Белграде.
В августе 1991 г. родился Марко Джокович, а в июле 1995 г. – третий сын, Джордже. Когда Новак пошел в школу, горнолыжный и походный сезоны ему пришлось проводить в белградской квартире недавно овдовевшего деда Влада, иногда по несколько недель подряд. Позднее, во время натовских бомбардировок Белграда в 1999 г., Новак прятался в подвале этого же дома. Когда в апреле 2012 г., во время турнира серии «Мастерс» в Монте-Карло, Влада умер, пресса отмечала, что Новак сделался сам на себя не похож. И в самом деле – он с трудом дошел до финала, в котором проиграл Рафаэлю Надалю. Смерть деда каждый воспринимает по-своему, но это был не просто дед – Влада заменял Джоковичу родителей и сыграл огромную роль в его жизни.
Такая «двойная» жизнь среди столичного ландшафта и в окружении гор провинциального Копаоника не только способствовала формированию личности Джоковича, но и наделила его обостренным чувством родины. Отвечая на вопрос о том, где, как ему кажется, заключена душа Сербии, он сказал: «Очень трудный вопрос. У моей родины богатая многовековая история. Каждый камень, гора, город и деревня могли бы о многом рассказать, и я горжусь этим. Вот почему у нас, сербов, очень развито чувство принадлежности к своей стране – это из-за нашей истории. О Белграде слышали все, но в моей стране так много прекрасных городов и деревень, что людям следовало бы приехать и увидеть их. Тогда они узнают множество легенд о моем народе, правителях и правительницах… Честно говоря, мне кажется, что душа моей страны находится в деревушках на юге. Косово – колыбель сербской истории. Более 2000 монастырей и церквей на его территории – символ нашей культуры и истоков сербского православия. Белград – современная столица, где есть все, но истинная Сербия – на юге страны. Помню, как я еще ребенком подолгу жил в Копаонике и всякий раз восхищался панорамой Сербии, которая открывается с этих прекрасных и величественных гор».