Мнения исследователей и непосредственных участников событий расходятся. По словам сына Г. Дейро, В. сделала аборт от его отца, из-за чего впоследствии не могла иметь детей. Биограф Генри Докторски прямо утверждал, что В. была женой Г. Дейро. Она, якобы, уличила его в неверности и 14 июля 1920 подала на развод. Ее иск был удовлетворен Верховным судом штата Нью-Йорк 9 ноября 1920. История загадочного замужества широко освещалась в прессе и надолго приковала к В. интерес публики. В. получила хороший урок и научилась быть более осторожной. Со свойственным ей юмором, она заявила: «Брак является слишом сложным учреждением. Я не готова в нем участвовать».
Тем не менее, В. никогда не оставалась одна. На протяжении почти двадцати лет ее близким другом был преуспевающий адвокат Джеймс Тимони (James Timony). Они познакомились в 1916. Д. Тимони, который был старше В. на пятнадцать лет, многое сделал для ее карьеры. Некоторое время даже являлся ее продюсером и менеджером. Любовная связь прервалась только в середине 1930-ых, когда В. уже добилась признания в Голливуде. Теплые товарищеские отношения между ними сохранились вплоть до смерти Д. Тимони в 1954.
В 1955 во время выступлений в Лас-Вегасе В. познакомилась с Честером Рибонски (Chester Rybonski, 1923—1999). Бывший моряк торгового флота, профессиональный борец и обладатель титула Мистер Калифорния. Впоследствии изменил свое имя на Пол Новак (Paul Novak). Ч. Рибонски находился с В. до самой ее смерти. По всей вероятности, он действительно испытывал к В. глубокие искренние чувства. Однажды он признался: «Я полагаю, что послан на эту землю, чтобы заботиться о Мэй Вест».
Впрочем, сама В. особым постоянством не отличалась. После шестидесяти лет она отдавала предпочтение мощным, брутальным мужчинам, как правило, значительно моложе нее по возрасту. Одним из них был чемпион мира по боксу в среднем весе Уильям Джонс (William Jones, 1906—1982), более известный по прозвищу Горилла Джонс. По рассказам очевидцев, однажды у У. Джонса возник конфликт на расовой почве с управляющим домом, в котором он жил. В. кардинально решила проблему, купив все здание в личную собственность. Она без стеснения признавалась в связях с главарями мафии. С восхищением вспоминала своего бывшего бой-френда, лидера манхеттенской группировки Оуни Мэддена: «Это было так сладко, но так порочно!».
В. прославилась своим эпатажным поведением и весьма двусмысленными высказываниями. В феврале 1936 на вокзале в Лос-Анжелесе она спросила у встречавшего ее полицейского: «