Этот человек посвятил всю свою жизнь военно-морскому флоту, добился на этом поприще немалых успехов и мог с гордым видом посматривать на своих недоброжелателей и завистников. В 1915 году он получил свой первый Орден за выдающиеся заслуги за участие в военной экспедиции в Западной Африке. В дальнейшем он командовал крейсерами «Норфолк» и «Дели», а в январе 1940 года, командуя крейсером «Аврора», получил за Норвежскую кампанию второй Орден за выдающиеся заслуги. Гамильтон был популярен среди военных моряков всех рангов; начальство же уважало его за смелость, умение правильно оценивать обстановку и быстро принимать решения. Это был гуманист с ярко выраженным рыцарским отношением к людям, в особенности к женщинам. Так, он еженедельно писал письма своей матери, неизменно начинавшиеся с обращения: «Дорогая мамочка…» За все годы войны он не написал миссис Гамильтон в Лондон только раз — когда трагические события с конвоем PQ-17 помешали ему это сделать.
Когда его произвели в звание контр-адмирала, он высказался о своем повышении неодобрительно — считал, что это нарушает более чем двухсотлетние флотские традиции, когда производство в новый чин осуществлялось только на основании выслуги лет. В феврале 1942 года его назначили командиром первой эскадры крейсеров. Гамильтон, несмотря на свой не старый еще возраст, был в определенном смысле человеком старомодным. К примеру, он поднял свой флаг на крейсере «Лондон» только потому, что на «Норфолке» капитан был старше его годами.
Подобно другим старшим офицерам ВМФ, Гамильтон недолюбливал мистера Черчилля и не понимал людей, которые обожествляли этого человека, дважды занимавшего место Первого лорда Адмиралтейства в годы наибольшего унижения Королевских военно-морских сил. Гамильтон называл Черчилля «диктатором» и считал, что он обладает безграничной жаждой власти. Письма Гамильтона домашним представляют собой интересную подборку замечаний о царивших тогда на флоте настроениях. Гамильтон не мог простить мистеру Черчиллю, что тот в плане воздушного прикрытия держал флот на голодном пайке, сосредоточив усилия не на производстве морских самолетов, но на выпуске тяжелых бомбардировщиков, которые были нацелены на разрушение немецких городов и уничтожение мирного населения. Точка зрения Гамильтона, без сомнения, имеет право на существование, тем более большинство старших офицеров, принимавших участие в проводке злополучного конвоя, в один голос утверждали, что, будь тогда у флота больше дальних морских разведчиков, воздушных охотников за подводными лодками и дальних истребителей сопровождения, трагедии с PQ-17, возможно, и не случилось бы. Он писал, что потопление линкоров «Принс оф Уэльс» и «Рипалс», которые не имели воздушного прикрытия и были по этой причине потоплены японскими бомбардировщиками и торпедоносцами, быть может, заставит наконец Кабинет заняться этой проблемой. Гамильтон мыслил широкими категориями; он понимал, что потеря линкора «Принс оф Уэльс» приведет к потере Сингапура, Рангуна, а возможно, и всей Голландской Ист-Индии. Впрочем, он надеялся, что утрата морской мощи на востоке будет носить временный характер, а коли восстановится морская мощь, то вернуть все эти земли не составит труда. «В данный момент меня более всего интересует то, — писал Гамильтон, — какую политику по отношению к Королевским воздушным силам будет проводить Уинстон после потери „Принс оф Уэльс“ и прорыва немецких кораблей из Бреста. Теперь, кажется, даже Уинстону должно стать ясно, что экономить на нуждах флота нельзя. Как, равным образом, нельзя выиграть войну, бомбя немецких детей и женщин вместо того, чтобы уничтожать немецкие армию и флот»