Отказавшись от духовной карьеры, К. решил стать военным. Он купил должность лейтенанта и отправился в свой полк на остров Корфу (Керкира), принадлежавший республике Венеция. Во время поездки в Константинополь подружился с графом Клодом де Бонневалем (Claude Alexandre de Bonneval, 1675—1747). Французский офицер, который в 1729 принял ислам и служил советником Османской империи под именем Хубараки Ахмед паша (Humbaracı Ahmet Paşa; в мемуарах К. – Осман паша). С его помощью К. обучился тонкостям восточной философии и культуры. В Константинополе он завел несколько кратковременных романов с женами и дочерьми высокопоставленных турецких чиновников.
Вскоре жесткая воинская дисциплина стала тяготить К. После возвращения на Корфу, он самовольно покинул полк и в течение нескольких недель развлекался с местными красавицами. Среди них были дамы разных сословий: вполне добропорядочная жена дипломата М. и разнузданная куртизанка Метулла, которая заразила его гонореей. К. пришлось задержаться еще на полтора месяца, чтобы пройти курс лечения нитратом серебра.
В 1746 К. вышел в отставку и вернулся в Венецию. Он приобрел немалый житейский опыт, но по-прежнему не имел ни денег, ни положения в обществе. По протекции А. Гримани устроился скрипачом в театр Сан Самуэле. Благодаря своим познаниям в медицине, сумел исцелить знатного венецианца из рода Брагадин (Bragadin). В знак благодарности получил покровительство влиятельного вельможи Матео Брагадина. Вплоть до 1749 К. жил в свое удовольствие. По собственным воспоминаниям, позволял себе отнюдь не безобидные выходки: отвязывал гондолы от причалов или направлял акушерок по ложным вызовам. Одна из шуток сильно оскорбила почтенного дворянина. Не дожидаясь неминуемого ареста, К. бежал из Венеции в Парму.
Осенью 1749 К. встретил таинственную француженку Генриетту. Предположительно, настоящее имя Жанна Мария д'Альбер де Сент-Ипполит. Жена Жана Батиста Лорана Буайе де Фонколомба. Бросив двоих детей, путешествовала инкогнито в обществе пожилого венгерского офицера. Вероятно, К. был влюблен в нее по-настоящему: «Те, кто считают, что женщина не способна сделать мужчину счастливым все двадцать четыре часа в сутки, никогда не знали Генриетты». Любовники расстались спустя полтора года в Женеве.
Весной 1750 К. добрался до Парижа, где провел ок. двух лет. Увлечение мистическими учениями привело его к вступлению в масонскую ложу и сближению с членами ордена розенкрейцеров. К. состоял на учете парижской полиции. В 1752 встречался со своей матерью в Дрездене. 22 февраля 1752 на сцене Королевского дреденского театра состоялась премьера его пьесы «La Moluccheide», текст которой не сохранился.