.
IV утверждал, что не успел вступить в супружеские права, поэтому церковный собор признал его брак с Марфой Собакиной недействительным.
Этот исторический эпизод послужил сюжетом пьесы Л. А. Мея «Царская невеста» (1849). В 1899 Н.А.Римский-Корсаков создал одноименную оперу, которая была экранизирована в 1965. Образ Марфы Собакиной присутствует в пьесе М. А. Булгакова «Иван Васильевич» и в поставленном по ней фильме Л. Гайдая «Иван Васильевич меняет профессию» (1973).
Из числа не успевших еще разъехаться претенденток И. IV отобрал новую невесту – восемнадцатилетнюю Анну Ивановну (по другим данным, Анну Алексеевну) Колтовскую, дочь мелкопоместного дворянина. На совершение этого брака потребовалось особое разрешение церкви. И. IV добился своего, оправдываясь государственной необходимостью и тяготами одинокого отцовства. 29 апреля 1572 церковный собор разрешил ему жениться в четвертый раз. Семейная жизнь продолжалась неожиданно долго – целых три года. А. Колтовская проявила себя очень независимой особой и, даже, пыталась бороться с произволом опричнины. Ее главным недостатком оказалось то, что она не смогла родить наследников. В 1575 И. IV заточил А. Колтовскую в Тихвинский монастырь и насильно постриг в монахини под именем Дарьи. И. IV вспомнил о бывшей жене в своем духовном завещании: отписал город Ростов «с волостми и с пустми, и с селы и со всеми пошлинами», а также четырнадцать сел «с деревнями и со всеми угодьями». В отличие от своих предшественниц, А. Колтовская умерла своей смертью в 1626 или 1627.
Историк Н. И. Костомаров приписывал И. IV еще один весьма непродолжительный брак, который обычно не учитывался в официальных биографиях. В ноябре 1573 безо всякого церковного разрешения И. IV женился на Марии Долгорукой, т.е. фактически стал двоеженцем. В первую же ночь он обнаружил, что невеста «прежде супружества потеряла девство», приказал «затиснутьее в колымагу, повести на бешеных конях и опрокинуть в воду».
Пятой женой И. IV принято считать Анну (Григорьевну?) Васильчикову. Ок. 1575 царь действительно «взял ее к себе», однако, нет свидетельств, что он был с ней обвенчан и что она носила титул царицы. Происхождение Анны Васильчиковой также неясно. Предположительно, она была родственницей Василия Умного-Колычева, нового временщика, сменившего Малюту Скуратова. Через два года А. Васильчикова была насильно пострижена в инокини суздальского Покровского монастыря.
Шестой брак И. IV оказался самым необычным. На сей раз он также обошелся без церковных обрядов. Ок. 1575