По возвращении в С.-Петербург Николай Александрович вновь стал встречаться с Кшесинской. Сначала влюбленные встречались на берегу Невы в карете. Затем Николай стал бывать в доме отца Матильды. Он обычно появлялся в обществе своих молодых двоюродных братьев - великих князей Сергея, Георгия и Александра Михайловича. Кшесинская угощала гостей отцовским шампанским и слушала грузинские песни. По воскресеньям Матильда посещала скачки, усаживаясь напротив императорской ложи и всякий раз получая букет цветов, который, по поручению цесаревича, преподносили балерине его сослуживцы офицеры.
Привязанность цесаревича к Кшесинской крепла. Он подарил ей золотой браслет, усыпанный алмазами и крупный сапфир. На следующее лето, когда Кшесинская вновь приехала с труппой в Красное Село, Николай Александрович часто приходил на репетиции, сидел у Матильды в артистической уборной, чтобы поболтать с балериной до начала репетиции. После спектакля заходил за Кшесинской и увозил ее в собственном экипаже. Они совершали прогулки под луной, носились галопом по окрестностям Красного. Иногда после таких волнующих кровь прогулок оба ужинали, и Николай Александрович оставался у возлюбленной до рассвета.
В конце лета 1892 года Матильда решила обзавестись собственным гнездышком. "Хотя цесаревич и не говорил этого открыто, - писала Кшесинская, - я знала, что он разделяет мое желание". Отец ее, огорченный этим известием, спросил, понимает ли она, что наследник никогда не сможет на ней жениться. Матильда отвечала, что не задумывается о будущем и хочет лишь воспользоваться счастьем, которое подарила ей судьба. Вскоре Кшесинская сняла в С.-Петербурге небольшой двухэтажный дом, принадлежавший композитору Римскому-Корсакову.
После того, как в доме все было готово к новоселью, цесаревич подарил Кшесинской набор из восьми золотых стопок, усыпанных алмазами. После этого, писала Матильда, "мы зажили тихой незаметной жизнью". Наследник обычно приезжал верхом к ужину. Они устраивали небольшие вечеринки, приглашая трех молодых великих князей, одну-двух балерин и тенора, который нравился Николаю. После ужина в "интимной восхитительной атмосфере" вся компания играла в баккара.
Тем временем Николай Александрович продолжал выполнять и свои государственные обязанности. "Меня назначили членом Финансового комитета, - писал он. - Чести много, радости мало... Принял шесть членов этого учреждения; признаю, я даже не подозревал прежде о его существовании". В качестве главы Комитета по борьбе с голодом 1891-1892 гг., цесаревич много трудился, изыскивая средства по подписке, да и сам жертвовал значительные суммы на помощь голодающим. Отношения с отцом были несколько натянутыми. "Мне хотелось сегодня поупражняться с гусарами, - писал он, - но забыл спросить разрешения у Папа". Сергей Юльевич Витте, грузный и толковый министр финансов, строивший Транссибирскую магистраль, и позднее, уже при Николае II, во время русско-японской войны и революции 1905 года, входивший в состав правительства, писал в мемуарах о своей беседе с Александром III. По словам Витте, он предложил императору назначить цесаревича председателем Комитета по сооружению Великого Сибирского пути. Александр III был удивлен подобного рода предложением. Произошел следующий диалог.