В двадцать лет он влюбился в шлюху из портового заведения – молодую француженку Доминик Перро. Несмотря на коммерческую природу их отношений, до него явно не доходил весь смысл профессии. Застав однажды Доминик в постели с жирным капитаном случайного судна, он в ярости зарезал обоих, скрылся от погони, затем стащил восемьдесят четыре доллара из лавки собственных братьев и купил билет на судно, отплывающее по Миссисипи на север.
Следующие пять лет он провел в трактирах Мемфиса, работая барменом в заведении, напыщенно (и незаслуженно) именуемом «Золотой лев». Должность, за которую он получал кров, еду и жалкие гроши, давала ему то, чего он не имел в Новом Орлеане, – право бить и наказывать. Провинившихся он вышвыривал из бара с таким наслаждением, какое удивляло даже бывалую публику; двоих клиентов он чуть не забил до смерти.
Способности к счету, принесшие его братьям успех в торговых делах, имелись и у Джона – и он предпочел применить их к игре. Некоторое время ему нравилось проигрывать в карты скудное барменское жалованье, затем его поманили более крупные ставки. Новые игры требовали больше средств, а желающие одолжить ему денег находились всегда.
Как-то, заняв двести долларов у хозяина соседнего заведения-конкурента, Фицджеральд сорвал крупный куш: четыре дамы против четырех десяток – и тысяча долларов в кармане. После такого выигрыша Джон преисполнился уверенности в собственных игорных талантах и возжаждал большего. Бросив работу в «Золотом льве», он попытался жить на карточные выигрыши, однако удача резко пошла на убыль, и месяц спустя его долг ростовщику по имени Джеффри Робинсон уже насчитывал две тысячи долларов. Несколько недель Фицджеральд прятался, однако двое громил, выследив должника, в драке сломали ему руку и дали неделю на уплату долга.
Фицджеральд в отчаянии уцепился за другого ростовщика – немца Ганса Бангемана – и взял у него денег расплатиться с Робинсоном. Однако при виде денег на него снизошло озарение. Зачем отдавать долг, если можно сбежать из Мемфиса и зажить где-нибудь еще? Дождавшись утра, он купил билет на судно, идущее дальше на север, и в феврале 1822 года прибыл в Сент-Луис.
Прожив в новом городе месяц, Джон узнал, что в питейных заведениях объявились двое, ищущие «картежника со шрамом на лице». Ростовщиков в Мемфисе было не так много, и Робинсону с Бангеманом понадобилось не так много времени, чтобы в полной мере оценить вероломство Фицджеральда. Скинувшись по сотне долларов, кредиторы наняли двух бандитов – найти должника и убить, предварительно взяв с него хотя бы часть долга. Вернуть деньги они не очень надеялись, зато были намерены убить беглеца любой ценой. Храня собственную репутацию, они пустили слух о своем плане по всем трактирам Мемфиса.