Род Оссолинских принадлежал к древнейшим, но не можновладным домам старой Польши. Отец канцлера первый возвысился до сана воеводы, следовательно и сенатора.
Он отличался таким умом, гражданским мужеством и даром слова, что пользовался равным уважением со стороны противоположных и враждебных между собою партий: явление редкое в жизни политических обществ. О матери канцлера почтенный биограф его, доктор Кубаля, говорит, что это была одна из тех великих матрон, которых возвышенная жизнь протекала в тишине и спокойствии. Над её гробом, по его мнению, можно было бы повторить слова, сказанные Замойскнм о её брате, Фирлее: «Собраны сливки с нашего молока».
Но на вопрос апостола: «течет ли мутная вода из чистого источника?» приходится отвечать здесь утвердительно. Чистейшие источники старопольской жизни были повсеместно возмущаемы иезуитами у самого жерла их. До того умели эти ревностные служители папы подделаться под самые благородные характеры простосердечных полонусов, что пагубное воспитание, даваемое ими панским детям, прославлялось, как наилучшее. Так было и с домом Оссолинских.
Юрий Оссолинский, будущий канцлер, лишился добродетельной матери на пятом году жизни, а добродетельный отец, на девятом году, отдал его в иезуитскую гимназию в Пултуске, считавшуюся наилучшею в Польше. Здесь оставался он три года, которые совпали с тем временем, когда польские иезуиты, с королем Сигизмундом III во главе, обработали дело первого Лжедимитрия.
Насажденное ими в польских сердцах лукавство приносило уже свои плоды, и заражало атмосферу общественной жизни на широком пространстве. Под влиянием общего извращения чувства правды, честный полонус доверчиво погрузил сына в самое жерло религиозной и политической фальши.
Перед воцарением Сигизмунда Вазы, он оказал императорскому австрийскому дому памятное для этого дома усердие, и теперь послал сына в иезуитскую академию в Граце, состоявшую под главным заведыванием эрцгерцога Фердинанда, будущего императора, который любил и чтил орден иезуитов «как мать», сохранял его «как зеницу ока» и объявлял во всеуслышание, что «лучше желал бы, чтоб его собственный дом исчез, нежели иезуиты».
Биограф Оссолинского говорит, что «никогда бы в Польше не мог усвоить он таких католических воззрений», какие усвоил на всю жизнь в тесном общении с семейством Фердинанда и с иезуитами. Четыре года провел он в грацкой аптеке ядов, отравлявших умы и сердца католического мира, а эти годы соответствовали тому крушению нравственности в москво-русском и польско-русском народе, посредством которого иезуиты едва не погубили Московского царства заодно с будущим его приростом, воссоединенною Малороссиею.