По тогдашней общественной оценке, установленной, как в Австрии, так и в Польше, иезуитами, Юрий Оссолинский получил воспитание блестящее. По оценке нашего современника, его биографа, монастырь и монарший двор было все, что он видел; людей таких, какими они есть, Оссолинский не знал и не понимал, — можно сказать, что в течение четырех лет не развился он вовсе... В этом-то и состояла суть иезуитского воспитания.
Господствовавшая тогда в Польше мода велела образованному юноше, перед вступлением в государственную службу, совершить путешествие по Европе. В этом поляко-руссы опередили москво-руссов тремя столетиями; но иезуиты обратили преимущество их в ничто.
Молодой Оссолинский прежде всего посетил Голландию, которую так великодушно силился вырвать из католических рук Вильгельм Оранский, и которая вверила ему власть на все время войны за свободу совести. Прошло уже 24 года после того, как вооруженный иезуитами фанатик своим выстрелом положил конец человеколюбивым подвигам Вильгельма, — и представитель «вольного шляхетского народа», путешествуя по местам, которые Вильгельм Оранский прославил в истории борьбы с деспотизмом, не находил для себя другого дела, как богомольничать в католических церквах. Бледный и худой от прилежного учения, едва вышедший из отрочества, юноша «был похож на клерика». Он состоял уже членом церковного братства Марии Панны и такого же братства Св. Духа, а в Кракове вписался у бернардинов членом братства Св. Михаила.
Сохранились его записки, проливающие безотрадный свет на людей, которые считались лучшими и даже великими в Польше. В них Оссолинский рассказывает о характеристической проделке, которую он сочинил самостоятельно, на шестнадцатом году жизни, по случаю болезни сопровождавшего его, в качестве телохранителя, Далмата Посседари. Вот его собственные слова: «Посседари заболел так, что три недели, от тяжких страданий, находился почти в беспамятстве. Опасаясь, чтобы меня, mlodego chlopca, не ограбили, или не умертвили, я выдал себя за его слугу, одевшись в лакейское платье и говоря, что это убогий воин едет из Москвы в Нидерланды на службу, а меня, как знающего немецкий язык, уговорил в Силезии ехать с собою».
В Лувене, славившемся своею разноверческою академией, Оссолинский слушал весьма прилежно целый год философию, право, историю, политику, блистательно защитил диссертацию «De optimo reipublicae statu», посетил Фландрию, Англию, оттуда переехал во Францию, провел опять целый год в Париже, усовершенствовался во французском языке, в математике и в красноречии. Кроме того брал уроки верховой езды, игры на лютне и танцев, изучая в то же время всякие публичные церемонии и торжества. После того отправился на год в Падую, где учился итальянскому языку, стилистике и декламации. Из Падуи ездил в Рим, чтоб изучать церковные дела. Здесь он погрузился в омут клерикальной казуистики, под руководством чествуемого при папском дворе доминиканца, Авраама Бзовского, славного автора