В то время Отрепьеву было примерно 20 лет. По понятиям XVI в., молодые люди достигали совершеннолетия и поступали на службу в 15 лет. Это значит, что до своего пострижения Григорий успел прослужить на боярских подворьях около пяти лет.
Установив эти факты, попробуем заполнить самые первые страницы биографии Отрепьева.
Юрий Богданович Отрепьев родился в небогатой дворянской семье. Предки Отрепьева приехали на Русь из Литвы. Прадед Юшки Матвей Третьяк служил в Боровском уезде и как дворовый сын боярский был записан в Дворовом списке в 1552 г. Между 1552 и 1566 гг. в тот же Дворовый список был занесен «Третьяков сын Замятня» — дед Юшки, в то время «новик». Прошло примерно 20 лет, и на службу поступили двое сыновей Замятни: Смирной и Богдан. Как установил И.А. Голубцов, отец Юшки Богдан Отрепьев получил поместье в Коломенском уезде в феврале 1577 г. В Боярском списке он назван «новиком неслужилым». В то время Богдану было не более 15–16 лет. Его определили на службу одновременно со старшим братом Никитой Смирным. Сын Богдана, Юрий, не мог родиться ранее чем на рубеже 70—80-х годов XVI в., а это значит, что он был примерно одного возраста с царевичем Дмитрием. Юшка достиг совершеннолетия в самые последние годы царствования Федора.
Отец Юшки служил в стрелецких войсках, но выслужил только чин стрелецкого сотника. Он рано умер. Согласно посольской справке 1606 г., Богдана зарезал литвин на Москве в Немецкой слободе. Там, где иноземцы свободно торговали вином, нередко случались уличные драки. Московские летописцы помнили, что Юшка «остался после отца своего млад зело» и воспитанием его занималась мать. У нее мальчик научился читать Божественное Писание, «Часовник и Псалмы Давидовы». Как видно, возможности домашнего образования были быстро исчерпаны, и Юшку послали «к Москве на учение грамоте». Семья Отрепьевых имела прочные связи в столице: там обретался дед Юшки, там служили его родной дядя Смирной и «свояк» семьи — дьяк Семейка Ефимьев. Видимо, кто-то из приказных и выучил Юшку писать. В приказах ценили хороший почерк, и при них существовали школы, готовившие писцов-каллиграфов. Отрепьев усвоил изящный почерк, что позволило ему позже стать переписчиком книг на патриаршем дворе.
Только ранние посольские наказы изображали юного Отрепьева беспутным негодяем. При Шуйском такие отзывы оказались забыты, а поздние писатели не скрывали удивления по поводу способностей Отрепьева. Правда, при этом они выражали благочестивые подозрения: не вступил ли Юшка в союз с нечистой силой, будучи еще подростком? Так, автор «Нового летописца» писал: «Грамота же ему дася не от Бога, но дияволу сосуд учинися…» Авраамий Палицын отмечал: «Сей юн еще навыче чернокнижию».