В момент, когда решалась судьба интриги, «царевич» должен был собрать воедино всё доказательства своего царского происхождения, какие у него только были. Однако оказалось, что доказательствами он не располагал. «Дмитрий» не мог назвать ни одного свидетеля. Он имел возможность сослаться на мнение убитых или заточенных Борисом бояр, которые не могли опровергнуть его вымысел, но он не сделал и этого. В его рассказе фигурируют двое безымянных воспитателей, заблаговременно умерших до его побега в Польшу, да такой же безымянный монах, который «узнал» в нем царевича по царственной осанке!
Самозваный «царевич» избегал называть какие бы то ни было точные факты и имена, которые могли быть опровергнуты в результате проверки. Он признавал, что его чудесное спасение осталось тайной для всех, включая его собственную мать, томившуюся в монастыре в России.
Знакомство с «Исповедью» самозванца обнаруживает тот поразительный факт, что он явился в Литву, не имея хорошо обдуманной и достаточно правдоподобной легенды. Как видно, на русской почве интрига не получила достаточного развития, а самозванец — достаточной подготовки. Его россказни кажутся неловкой импровизацией. На родине ему успели подсказать одну только мысль о царственном происхождении.
В речах «царевича» были, конечно, и достоверные моменты. Он не мог скрыть некоторых фактов, не рискуя прослыть явным обманщиком. В частности, в Литве знали, что он явился туда в монашеской одежде, служил в киевских монастырях службу и наконец сбросил рясу. Расстрижение ставило «претендента» в очень щекотливое положение. Не имея возможности скрыть этот факт, он должен был как-то объяснить возвращение в мир. Прежде всего он сочинил сказку, будто Годунов убедил царя Федора сложить с себя государственные заботы и вести монашескую жизнь в Кирилло-Белозерском монастыре и будто Федор сделал это тайно, без ведома опекунов. Таким образом, младший «брат» лишь шел по стопам старшего «брата». О своем пострижении «царевич» рассказал в самых неопределенных выражениях. Суть его рассказа сводилась к следующему. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Следуя благому совету, юноша принял монашеский образ жизни, и так им пройдена была почти вся Московия. Когда один монах опознал в нем царевича, юноша решил бежать в Польшу.
Можно констатировать совпадение биографических сведений, относящихся к Отрепьеву и самозванцу, почти по всем пунктам. Оба воспитывались в дворянской семье, оба приняли вынужденное пострижение, оба исходили Московию в монашеском платье.