Сразу после начала отступления Наполеон планировал напасть на российскую армию и, разгромив ее, попасть в не разоренные войной районы страны, чтобы обеспечить своих солдат продовольствием и фуражом. Но, находясь несколько дней в селе Троицком на берегу реки Десны, он отказался от своего первоначального плана – напасть на Кутузова, так как в этом случае ему предстояло выдержать сражение, подобное Бородинскому.
После этого Наполеон решил повернуть со старой Калужской дороги вправо и, обойдя российскую армию, выйти на Боровскую дорогу. Далее он планировал двинуть армию нетронутыми войной местами по Калужской губернии на юго-запад, к Смоленску. Он намеревался, спокойно дойдя через Малоярославец и Калугу до Смоленска, перезимовать в Смоленске или в Вильне и в дальнейшем продолжить войну.
В письме жене от 10 (22) октября Наполеон писал: «Я покинул Москву, приказав взорвать Кремль». Этот приказ был отослан маршалу Мортье накануне вечером. Последний, выполнив его, должен был немедленно присоединиться со своим корпусом к армии. Но вследствие нехватки времени Мортье не успел основательно заняться подготовкой взрыва Кремля.
Один из местных рабочих, которого заставили рыть подкопы для взрывчатки, вспоминал: «Меня взяли туда французы, и других многих работников из наших привели и приказали нам подкопы рыть под кремлевские стены, под соборы и дворец, и сами тут же рыли. А у нас просто руки не подымались. Пусть все погибает, да хоть не нашими руками. Да воля-то не наша была: как ни горько, а копай. Окаянные-то тут стоят, и как увидят, что кто из нас плохо копает, так сейчас прикладами бьют. У меня вся спина избита».
Когда Мортье выступил из Москвы, за ним начались взрывы подложенных мин: «Раздетые, израненные осколками стекол, камнями, железом, несчастные выбежали в ужасе на улицы. Непроницаемый мрак окутывал Москву; холодный осенний дождь лил потоками. Отовсюду слышались дикие крики, визг, стоны людей, раздавленных падающими зданиями. Слышались призывы о помощи, но помогать было некому. Кремль освещен был зловещим пламенем пожара. Один взрыв следовал за другим, земля не переставала колебаться. Все напоминало, казалось, последний день мира».
В результате до основания была уничтожена лишь Водовзводная башня, сильно пострадали башни Никольская, 1-я Безымянная и Петровская, также кремлевская стена и часть арсенала. От взрыва обгорела Грановитая палата. Современники отмечали, что не удалась попытка подорвать самое высокое здание Москвы, колокольню Ивана Великого. Она осталась невредимой, в отличие от позднейших пристроек: «Огромная пристройка к Ивану Великому, оторванная взрывом, обрушилась подле него и на его подножия, а он стоял так же величественно, как только что воздвигнутый Борисом Годуновым для прокормления работников в голодное время, будто насмехаясь над бесплодною яростию варварства XIX века».