Днепр при движении на юг пересекает три природные зоны. Их обитатели приносили на Тверской Валдай свои знания о мире. Через проливы Босфор и Дарданеллы в центр Русской равнины проникали обитатели Средиземноморья.
Западная Двина — одна из крупнейших рек, впадающих с востока в Балтийское море. Через неё Великий водораздел связан со Скандинавией, польскими и германскими землями, Центральной Европой. Таким образом, Западная Двина приводила на Валдайскую возвышенность культурный мир лесной зоны Европы. Система Невы связывала Великий водораздел с севером Русской равнины.
Волга своими низовьями уходит в степной коридор между Уральскими горами и Каспийским морем. С глубокой древности он был основной дорогой великих переселений. Восточное побережье Каспийского моря служило важнейшим путём передвижения на север из Средней Азии. По западному берегу Каспия проходили на Русскую равнину народы с Кавказа, Иранского нагорья и Индостана.
Мощным левым притоком Камой Волга втягивала в свой бассейн финно-угров Приуралья и даже Зауралья. Сибирские культуры были связаны с Валдаем и другим путём: через низовья Оби, Печору, Вычегду и Сухону переселения шли в бассейн Волги — на Шексну, Мологу и Тверцу, а затем на верховья Мсты и в Селигерский озёрный край.
Таким образом, Великий водораздел на Валдайской возвышенности распахнут на все стороны света. Это один из главных речных перекрёстков Евразии. С какого же времени он стал играть такую роль? Ответ находим в истории климата нашей планеты.
Примерно 700 тыс. лет назад наступило резкое похолодание, которое привело к оледенению большой части Северного полушария Земли. Толщина льда достигала нескольких сотен метров. В пределах современной Тверской области было четыре оледенения, то есть четыре раза ледник надвигался с севера на эту территорию и четырежды отступал. До 10-го тыс. до н.э. Великий водораздел, видимо, не был доступен для заселения. Межкультурные контакты проходили на более южных территориях.
Окраина последнего ледника (в эпоху "валдайского оледенения") проходила через современную Тверскую область. Склоны Валдайской возвышенности и низменная восточная часть области стали стоком для Волги и её притоков. Южная граница ледника шла примерно по линии: устье р. Межи — г. Нелидово — устье р. Итомли — с. Есеновичи — пос. Максатиха — д. Овинище.
С 13—12 тыс. до н.э. началось общее потепление. В последующие тысячелетия огромные пространства центра и севера Европы освободились от материковых льдов. После обсыхания территории и поднятия суши они стали в основном пригодными для заселения.