Около 10-го тыс. до н.э. Великий водораздел превратился в один из важнейших внутренних водных узлов Европы. С этого времени и началось его освоение человеком.
Благоприятными природными условиями для постоянных экономических и культурных контактов считаются следующие:
1. Близость бассейнов крупных рек, особенно в их верховьях.
Здесь встречались группы людей, двигавшихся по берегам рек, в том числе с очень отдалённых территорий.
2. Обилие рек и озёр.
Для охотников и рыболовов водоёмы — дороги, места поселений и промыслов.
3. Большое разнообразие рельефа на определённой территории.
Многообразие растительного и животного мира в таком рельефе помогало человеку приспособиться к изменениям условий жизни.
3. Отсутствие непреодолимых преград (горных цепей, заболоченных низин, пустынь) внутри определённой территории и на её природных границах.
Это облегчало освоение новых земель и общение человеческих коллективов между собой.
4. Умеренный климат.
Такие погодные условия приемлемы для выходцев и с севера, и с юга.
Чем ярче проявляются эти черты, тем более уникальна природная система. Именно такой системой и стал Великий водораздел. Как же конкретно проявляется здесь каждый из пяти перечисленных признаков?
1. Бассейны Волги, Днепра и Западной Двины сходятся между собой на Валдайской возвышенности на расстояние буквально нескольких километров и даже сотен метров. Отметим наиболее важные места их сближения.
Из Корякинского болота юго-западнее пос. Пено вытекает Западная Двина. В 1—2 км от её истока в этом же болоте лежит оз. Соблаго, относящееся к бассейну Волги. Расстояние между великими реками по прямой здесь всего 12 км. Это важнейший переход между Двиной и Волгой в периоды первоначального освоения территории.
Исток Днепра находится в болоте Аксёнинский мох у границы Тверской и Смоленской областей. Здесь же начинается Обша (бассейн Западной Двины), а на восток течёт Ракитня (бассейн Волги). Таким образом, это единственное место смыкания бассейнов всех трёх морей, центр Великого водораздела.
Существуют десятки других переходов между бассейнами Днепра, Западной Двины и Волги, очень значимых в историко-географическом отношении. Есть они и за пределами основной территории водораздела.
2. Велика плотность речной и озёрной сети на Валдайской возвышенности: в пределах Тверской области более 1500 рек, а число озёр превышает здесь 4500. Днепр, как уже сказано, начинается на границе тверских и смоленских земель. Западная Двина идёт по тверской земле на протяжении 272 км, Волга — 685 км. Четвёртым важным водотоком на водоразделе является система Цна—Мста, ведущая через оз. Ильмень в Балтийское море.