В стране ещё не сложилось чёткое административное деление. Создавались уезды,[71] постепенно объединяемые государственной властью в более обширные образования. На землях к северу и северо-востоку от Москвы располагалось свыше 40 уездов, получивших название "Замосковный край". В его состав входила и Тверская земля: прежняя территория Тверского княжества, соседние западные районы Верхневолжья, Бежецкая пятина.[72] Тверью управлял воевода.
В начале XVI в. северная часть нынешней Тверской области принадлежала Деревской пятине Новгородской земли. Пятины оставались и в составе Московского государства прочными военно-административными единицами. Землями управлял новгородский наместник, а духовная жизнь находилась в ведении Новгородской архиепископии,[73] впоследствии преобразованной в митрополию.
На юге границу Новгородской земли очерчивали обширные леса и болота в междуречье Западной Двины и Ловати, а на юго-востоке — низовья Тверцы и течение Медведицы. В едином государстве возросла роль сухопутного тракта из Москвы в Новгород через Тверь. Это снижало значение водной дороги по Тверце и Мсте и древнего Селигерского пути. Торопецкий уезд входил в состав Смоленской земли, пограничной с великим княжеством Литовским. После присоединения Смоленска к России в 1514 г. Василий III дал этому городу жалованную грамоту. Согласно ей сохранялись большие права и привилегии местной власти, в том числе и в Торопце.
Число жителей Тверского края выросло приблизительно до 350—400 тыс. человек, но плотность населения оставалась очень неравномерной.
Земледелие продолжало развиваться как основной вид хозяйства и требовало освоения новых территорий. Наряду с сёлами и деревнями заметной формой поселений стали малодворные починки.[74] Поселившись на новом месте, крестьяне активно вырубали лес под пашню. По указаниям центральной власти для учёта всех владений и определения налогов составлялись писцовые книги. Из них виден резкий рост починков в Тверском и Торопецком уездах, в Бежецкой пятине.
Усадьба владельца починка включала несколько жилых и хозяйственных построек. Жили в деревянной избе с печью, здесь же выполняли домашние работы. Летом нередко переселялись в неотапливаемую клеть, где хранились запасы продуктов. Обычно в хозяйстве имели лошадь, двух коров, несколько овец и коз. Тёплые хлева для домашнего скота отсутствовали. Животноводство из-за малой продуктивности обычно не давало большим крестьянским семьям достаточно мяса и молока. Однако в долинах многочисленных рек и озёр имелись хорошие травостои, и пойменные луга могли вполне обеспечивать интересы животноводства. Из таких районов крестьяне везли на продажу мясо, сало, кожи, щетину.