Основная борьба с «жидовствующими» развернулась уже без их участия. Сектанты повели очередную подспудную атаку, и именно под флагом нестяжательства. Подталкивали Ивана Васильевича конфисковать церковные земли. Провокация была задумана хитро. Великий князь поссорится с церковью, разгорятся конфликты со священниками, монастырями. А еретики выступят опорой Ивана III, восстановят влияние. К тому же «жидовствующие» были связаны с высокопоставленными аристократами, которые рассчитывали хорошо погреть руки на конфискациях.
Но митрополит Симон, новгородский архиепископ Геннадий, преподобный Иосиф Волоцкий продолжали раскапывать темные дела сектантов. Да и в семье Ивана Васильевича положение переменилось. Василия он освободил, приблизил к себе, пожаловал ему титул государя. Сын и Софья стали деятельными союзниками борцов с ересью. Состоялось несколько церковных соборов, осудивших «жидовствующих». В 1502 г. Елену Волошанку и княжича Дмитрия взяли под стражу. Их было запрещено именовать великокняжескими титулами и даже, как еретиков, поминать в храмах. Враги пытались наносить ответные удары. Государыня Софья Фоминична умерла, отравленная мышьяком.
Преподобный Иосиф Волоцкий доказывал, что ересь – смертельная зараза. Если не уничтожать разносчиков, она будет охватывать здоровых людей, губить души. А покаяние от «жидовствующих» принимать нельзя, их мораль допускала и поощряла ложь. Но среди советников Ивана III у сектантов оставались свои люди. Удерживали его от крайних мер. Казнить сектантов он не решался. Лишь в 1504 г., когда он тяжело заболел, св. Иосиф и его сторонники доказали государю – ересь надо выкорчевать с корнем. Руководителей секты приговорили к смерти. В Москве сожгли главу Посольского приказа дьяка Волка Курицына, Дмитрия Коноплева и духовника Елены Волошанки Ивана Максимова. Еще нескольких еретиков казнили в Новгороде. Остальных осужденных разослали по тюрьмам и монастырям. Тогда же, в январе 1505 г. умерла в темнице Елена Волошанка. Может быть, заключение и переживания подорвали ее здоровье, но не исключено, что ее умертвили тайно. Ее сына Дмитрия содержали со всеми возможными удобствами. В заключении он имел большой штат прислуги, мог распоряжаться собственными владениями. Но на свободу его не выпустили, он преставился в 1509 г.
И вот тут стоит вернуться к конфликту нестяжателей и иосифлян. Факты красноречиво показывают, что истинная картина оказалась сильно искаженной. Во-первых, св. Иосиф Волоцкий никогда не выступал за обогащение монастырей – но земельные владения помогали монахам вести просветительскую работу, лечить больных, помогать бедным и сиротам, кормить голодающих во время неурожая (что и делал св. Иосиф). Во-вторых, преподобный Нил Сорский действительно основал в Вологодской земле обитель, где монахи жили своим трудом, в скитах. Но против церковной собственности он никогда не выступал! И не отрицал возможность спасаться в богатых монастырях.