До девяти лет Диана училась в местной школе и имела возможность жить дома. Особых талантов в ней не отмечали. Она неплохо рисовала и любила заниматься спортом, но в изучении других предметов не преуспевала. Кроме того, брат утверждал, что Диана частенько говорила «не то чтобы неправду, но явно ощущала потребность приукрасить действительность». Между братом и сестрой отношения постепенно накалялись — они соперничали друг с другом, и Диана, будучи старше Чарльза на три года, в мелких потасовках одерживала верх, а он всегда с удовольствием слушал высказываемые Диане замечания и радовался, когда ее уличали во лжи…
Родители заваливали детей подарками, не пытаясь иначе решить возникшие в семье проблемы. В 1969 году ситуация немного улучшилась: в жизнь Дианы и Чарльза вошел отчим, Питер Шанд-Кид. Он быстро поладил с детьми, и визиты в новый дом матери стали приносить радость и удовольствие. Однако в то же самое время отец отправил Диану в другую школу, находившуюся вдали от дома. Девятилетняя девочка испытала очередной стресс, не понимая, зачем ее жизнь снова пытаются разрушить. Позже школа придется ей по душе, но вначале Диана восприняла перемену как наказание. В день отъезда «девочка испуганно прижимала к груди плюшевого зеленого бегемота (воспитанницам разрешалось брать с собой в постель только одну мягкую игрушку), а в другой руке держала клетку с морской свинкой». Отец тот день называет кошмарным — собственный ребенок казался ему осиротевшим и глубоко несчастным.
Школа, в которую отправили Диану, была расположена в том же графстве Норфолк, где проживала семья Спенсер. Она предназначалась для обучения детей от двух до тринадцати лет. Начиная с семи лет, дети могли жить в школе на полном пансионе. Внешне здание школы выглядело весьма солидно — это был старинный двухэтажный особняк с примыкающей территорией в 30 акров. Родителям обещали высокий уровень образования их отпрысков, а также широчайший спектр дополнительных культурных и спортивных мероприятий. Стоимость обучения при полном пансионе составляла около шести тысяч фунтов за семестр. Основной курс дисциплин, который проходили дети, включал в себя математику, английский и иностранные языки, историю, географию, физкультуру, религиоведение, уроки музыки и компьютерную грамотность. Дополнительно можно было учиться танцам и верховой езде. Кормили детей просто и без особых изысков, что, впрочем, для англичан является нормой: рыба с жареной картошкой, курица с рисом, пицца, сосиски с фасолью, омлет с грибами, лазанья…