Диана в новой школе быстро освоилась. Она увлекалась балетом, и это увлечение останется на долгие годы. «Мне всегда нравилось танцевать, ах, как мне это нравилось! Так хотелось выйти на сцену в роли Одетты-Одиллии в „Лебедином озере“. Обожаю Чайковского, особенно этот балет!.. Но какая из меня балерина? Я высокая, толстая и ленивая. Возможно, не будь я такой неуклюжей пышкой в детстве, займись серьезно балетом, во мне бы воспитали упорство, трудолюбие, уверенность…» В приведенных словах вся Диана: принижать свои данные и сваливать на них вину за неудавшееся будущее или обвинять в неудачах расставшихся родителей было ее любимым занятием.
На уроках Диана вела себя тихо и скромно. Она не любила отвечать у доски, даже по тем предметам, которые ей давались хорошо. Например, девочка с удовольствием писала длинные сочинения по литературе, но устно не могла вымолвить ни слова. Про свою память позже Диана говорила так: «Когда мы отправлялись в новую страну, я, которая ничего не знала из географии или истории (в этом не вина преподавателей, они старались вложить нужные знания), спокойно прочитывала большой текст и легко его запоминала. Но стоило закончиться визиту, как этот же текст легко исчезал из моей памяти, словно влажной губкой стирали написанное на доске. Так уж устроена моя память, она цепкая и крепкая, но недолгая и не желает подчиняться правилам».
Память так же работала и в школе: Диана готовилась к экзаменам, но проваливала один за другим, и думается, проблема здесь не только в волнении (Диана утверждала, что ей было наплевать на результат), а в краткосрочном характере запоминания информации. Сестры учились куда лучше: Сара прекрасно сдавала по шесть экзаменов, а Джейн одиннадцать. При этом Диана не сдавала ни одного, даже на пересдаче. Однако она не считала, что хорошая учеба как-то помогла сестрам в жизни: «И это им пригодилось? Ничуть».
Если в классной комнате Диана слыла ничем не примечательной тихоней, то за пределами класса она отличалась веселым характером, считалась хорошей подругой и заводилой во многих мероприятиях, а частенько любила и пошалить.
Однозначного мнения по поводу состояния психики Дианы в то время нет. Некоторые считают ее постоянное упоминание развода родителей и своего ужасного в связи с этим положения преувеличением, той самой неправдой, которую брат называл «приукрашиванием действительности». Точнее, это не приукрашивание, а, напротив, придание картинам детства мрачных тонов. Многие люди, видевшие Диану в детстве, описывают ее жизнь как вполне счастливую и беззаботную. Слезы по ночам и внутреннюю неустроенность вспоминает сама Диана, и иных тому доказательств не существует. Причиной большей части проблем, вставших перед ней в браке с Чарльзом, принцесса считала именно развод родителей. С одной стороны, Диана осуждала бабушку, принявшую всецело сторону отца и отрекшуюся от изменницы-дочери. С другой — сама никак не готова была простить мать: «Если бы мама нас выкрала или хотя бы попыталась сделать это, я бы ее простила, но мама сразу после развода вышла замуж за своего любовника… Даже если это была горячая любовь, дети не виноваты».