Диана вспоминает, что увиделась с принцем практически в чистом поле. Чарльза пригласили в Олторп на охоту, после которой подразумевался обед в замке. Именно во время охоты принц и наткнулся на «очаровательную девочку-подростка». «День был ненастный, и Диана оделась по погоде: высокие резиновые сапоги поверх вельветовых брюк, ветровка с плеча Сары. Она чувствовала себя нелепой и старалась держаться на заднем плане». Правда, биографы принца утверждают, что он увидел перед собой не нелепое создание, а веселую и энергичную девушку, радостную и уверенную в себе.
Нестыковка в описании Дианы похожа на те, что ранее давали гости и друзья Спенсеров, когда видели ее в детстве: то она несчастная и печальная, то озорная и счастливая. В ситуации с Чарльзом, видимо, Диана и правда робела, но внешне уже достаточно владела собой, чтобы не показывать свою застенчивость. В год ее шестнадцатилетия многие отметили, как девушка изменилась: «Она заметно похорошела, повеселела, стала вести себя более раскованно — словом, расцвела… Конечно, Диана не превратилась в светскую львицу, отнюдь: она по-прежнему легко смущалась. Не знала, как себя вести. Но уже теперь было видно, что она будет пользоваться большим успехом».
Внутренняя зажатость сохранялась, что нормально для шестнадцати лет. К тому же, пока Диана большую часть времени проводила в школах, где царили строгие нравы, девушек обязывали одеваться и причесываться определенным образом. Диана признает, что к моменту знакомства с принцем не умела ни толком одеваться, ни пользоваться косметикой. Однако именно это и могло его привлечь. После толпы девиц, умело кокетничавших с ним, простота и искренность Дианы, безусловно, подкупали.
После охоты Чарльз вернулся в замок и во время танцев даже соизволил пригласить Диану. Она опять перечисляет, вспоминая этот эпизод, свои недостатки: «Я была толстой, нескладной, абсолютно нестильной девушкой без макияжа, зато умела производить много шума, и ему это нравилось». Глядя на фотографии Дианы, не скажешь, что она ужасно выглядела и точно не была толстой. Хотя, наверное, дух Твигги витал везде, да и на фоне Сары Диана смотрелась более пухлой. Но она уже тогда была фотогенична и на снимках порой получалась весьма неплохо. А к анорексичкам Чарльз вряд ли питал большую симпатию.
После танцев принц попросил Диану показать ему знаменитую картинную галерею Олторпа. Сара тут же «нарисовалась» возле сестры, и та, поняв намек, ретировалась. Диана трактует эпизод несколько иначе — сестра просто их сопровождала и не давала Диане слова сказать. Та, впрочем, не возражала: «Я не сумела бы ничего путного рассказать о изображаемых персонажах, во-первых, потому что слишком волновалась, во-вторых, потому что просто почти ничего не знала». О Саре она пишет, что сестра вешалась принцу на шею, чем его и оттолкнула. Тут хотелось бы поспорить: Чарльза однозначно оттолкнуло откровенное интервью, датируемое 1978 годом. После охоты в Олторпе он продолжал приглашать Сару, но, как написано выше, скорее, он воспринимал ее как часть, говоря современным языком, великосветской тусовки.