После первой встречи с принцем Диана, по словам подруг, только о нем и говорила, а в школе над кроватью появились его портреты. Девушка считала принца грустным и печальным, а, как известно, это больше, чем красота, привлекает молоденьких золушек.
Следующая встреча Дианы и Чарльза произошла на его тридцатилетие — то есть в ноябре 1978 года. Пригласили и Сару, и Диану. Джейн уже была замужем, и если ранее еще какую-то угрозу сестрам представляла, то сейчас они соперничали только друг с другом. Чарльз на дне рождения не обращал внимания на обеих, приглашая на танцы разных партнерш, но ни разу сестер Спенсер. Казалось, Диану он даже не вспомнил (что неудивительно, ведь они виделись год назад), но девушка была на седьмом небе от счастья, окончательно потеряв голову от любви. Сара же потеряла голову от злости: она ясно поняла, что ее время прошло.
После праздника по случаю тридцатилетия принца и вплоть до 1980 года, когда отношения Чарльза и Дианы начали стремительно набирать обороты, пара виделась случайно на различных мероприятиях, вроде охоты и балов, где кроме Дианы присутствовало еще множество народу. Чарльз не стремился к общению с Дианой и старательно пытался найти себе невесту — следовало выполнять данное народу и семье обещание жениться после тридцати.
В 1979 году он активно встречался с Амандой Натчбулл, а после с Анной Уоллис. Обеих общество воспринимало серьезно, но помолвки не случилось. Диана мелькала то тут, то там, над ее влюбленностью в принца насмехались, но пока из этого ничего серьезного не выходило. Однако Диана не сдавалась и упрямо шла к своей цели. На ее стороне были бабушки: королева-мать и ее подруга Рут Фермой. Они всячески пытались свести принца с Дианой, но активные действия предприняли в 1980 году, когда стало ясно, что, во-первых, он сам их не предпримет, а во-вторых, когда он расстался с предыдущими пассиями. Если не считать вечную Камиллу, то путь для Дианы был расчищен.
Просто так подобные дела не вершатся. Диану, по ее же собственным словам, о готовящемся сватовстве предупредили заранее, «заручившись при помощи бабушки — леди Фермой, что взбрыкивания вроде сестриного не будет». Диана надеялась, со временем Чарльз влюбится в нее по-настоящему, а пока берегла себя, точнее, свою девственность, как зеницу ока и не ввязывалась ни в какие сомнительные предприятия. «Я, наивная дурочка, полагала, что Чарльз, хорошенько меня разглядев, влюбился. Или, по крайней мере, откликнулся на мое чувство. А меня просто выбирали, как очередную лошадь для конюшни. „Лошадка“ подходила — была крепка, здорова, родовита и, что очень важно, девственна. Это надо умудриться — сохранить девственность почти до двадцати лет! Никому и в голову не приходило, что я всерьез собиралась замуж за принца».