Затем Борис объявил народу, что царевич Димитрий скончался, и самозванец, именующий себя Димитрием, не кто иной, как Григорий Отрепьев, беглый монах московского Чудова монастыря. Летом 1604 года Борис отправил в Польшу родного дядю самозванца, Смирнова-Отрепьева, чтобы он при личном свидании с племянником изобличил последнего в самозванстве. Но поляки не допустили этого свидания.
Действительно ли самозванцем был монах Григорий Отрепьев — в истории это вопрос спорный. Большинство русских историков признает, правда, в нем Григория Отрепьева. Но Костомаров говорит, что ничего точного не известно о его личности, а проф. Иконников считает даже так называемого «Лжедимитрия I» настоящим Димитрием, сыном Иоанна Грозного. Некоторые историки высказывают мнение, что хотя в Москве к самозванству и готовили Отрепьева, но царствовал не он, а неизвестное лицо, подмененное в Польше иезуитами. Отрепьев будто бы только приехал в Москву вместе с Лжедимитрием, но потом за пьянство был сослан им. Кем бы ни был загадочный человек, царствовавший в России под именем Димитрия, он, по многим признакам, и сам верил в свое царственное происхождение. Сравнительно быстро он заставил поверить в это и русский народ. Поляки же, которым он был обязан достижением русского престола, вряд ли верили в его происхождение от Иоанна Грозного. Так, например, канцлер и гетман Ян Замойский, выслушав рассказ о приключениях мнимого царевича, с явным недоверием произнес:
— Это какая-то римская комедия, что ли?..
Однако самозванец был нужен польскому правительству как хорошее средство для ослабления России, а польское духовенство надеялось начать с его помощью распространение католичества среди русских. Польские же авантюристы, явившиеся под знамена самозванца, готовы были драться за всякого, кто только мог хорошо заплатить или дать пограбить. Поэтому у самозванца скоро собрались довольно значительные военные силы, с которыми он и двинулся в поход против Бориса для получения «прародительского престола».
Вступив в русские пределы, самозванец стал рассылать по городам гонцов с грамотами, излагавшими историю его спасения от смерти и призывавшими всех русских стать под его знамена для борьбы с Борисом, который незаконно «владеет русским царством». Население очень доверчиво отнеслось к этим грамотам: один за другим города стали переходить к самозванцу, и движение его во главе войск к Москве скоро начало походить на триумфальное шествие законного государя.
Борис выслал против самозванца войска. Но московские воеводы действовали все время очень вяло и неискусно. Даже когда им удалось (30 января 1605 года) нанести самозванцу решительное поражение около Добрынич, они не сумели воспользоваться своей победой и дали самозванцу возможность бежать с остатками разбитого войска в Путивль. Там он скоро опять собрал вокруг себя много казаков и военнослужилых людей из перешедших на его сторону городов. С этим сбродом он хотел идти на выручку признавшего его города Кромы, осажденного большим отрядом московских войск под начальством боярина Шереметева. Неизвестно, чем окончилось бы это предприятие самозванца, если бы ему не помогли обстоятельства: 13 апреля 1605 года Борис скоропостижно скончался.