Вообще, вопрос об отношении Шопенгауэра к Гегелю не так-то прост, как это может показаться на первый взгляд. О его враждебности к главному представителю классического немецкого идеализма мы уже сказали. Борьба его против идей рационализма, исторического оптимизма и диалектики то и дело сосредоточивалась на критике гегелизма, которая быстро приобрела черты личной ненависти. Вообще собственно гегелевского в мировоззрении и методологии Шопенгауэра, как будто, мало: он ставит вместо познания борьбу за выживание, а затем резиньяцию.
С одной стороны, нападки Шопенгауэра на учение Гегеля действительно выявляли черты слабости гегелевской философии. Шопенгауэру бросились в глаза ошибочность и наивность гегелевского принципа однолинейного исторического развития, односторонность симметрично-системного построения философии и обремененность теории диалектики мертвыми схемами. Сам пафос Разума был Гегелем гипертрофирован и догматизирован настолько, что многие Факты действительной жизни не только им упрощались, но и резко деформировались. И вся эта шопенгауэровская критика полезна для тех, кто стремится извлечь и усовершенствовать все то положительное и великое, что было у Гегеля, а вместе с тем преодолеть и устранить все то, что было у него неверного и прямо ошибочного.
Но с другой стороны, Шопенгауэр у Гегеля немало заимствовал. Не осталась, видимо, без воздействия уже та глубокая мысль лидера немецкой диалектики, что человеческая история — это не арена счастья. Эта мысль стала лейтмотивом философского творчества автора системы Мировой Воли. В злоключениях Воли нетрудно увидеть гегелевскую диалектику раздвоения единого, отрицания отрицания, а также отчуждения и снятие отчуждения. Возникла у Шопенгауэра, как можно показать, и своеобразная иррациональная диалектика субъекта и объекта. Уже на стадии природы Воля, начав процесс своей объективации, вызывает к жизни субъективные начала, как это получалось приблизительно и в гегелевской конструкции вселенского движения категорий. В жизни и истории происходят то и дело переходы в противоположность: люди предпринимают задуманные ими действия, но результаты их оказываются противоположными ожиданиям, и чем более активна Воля, тем больше порождает она в себе внутренние препятствия. Чем более ярко разгорается факел жизни, тем больше появляется в нем губительного смрада, сложности, диссонансы и противоречия обступают со всех сторон и влекут за собой еще более запутанные коллизии и грозные конфликты. Еще одна аналогия между двумя философиями: развитие Воли оказывается и процессом ее самопознания, но вершиной этого развития как торжества свободы будет ее самоуничтожение как особого рода переход в противоположность. Разрыв между поведением самой Воли и ее внешних проявлений сменяется новым их единством, которое, впрочем, чревато полным самоуничтожением бытия. И всюду противоречия, сменяющиеся новыми, еще более напряженными и острыми противоречиями: чем с большим могуществом разворачивается Воля, тем сильнее ее страдания, а когда начинается процесс ее самоистребления, то оказывается, что бегство Води от самой себя является ее возвращением к себе, путь вперед — это путь назад. Может быть, Мировая Воля впоследствии возродится снова и начнется новый виток ее злоключений? Аналогичный поворот событий был возможен и у Гегеля, если объявленный им конец дотоле диалектического развития Мирового Духа (конец здесь сливается с началом, кольцо замыкается) толковать в относительном смысле, то есть так, что кольцо есть лишь звено колоссальной и бесконечной спирали. И Гегель, и Шопенгауэр исходят из того, что действие духовного начала в истории людей разрушает прошлые уровни своего бытия, и так происходит всегда. Впрочем, совсем не гегелевским было отрицание Шопенгауэра всяких моментов существенности в историческом процессе. Вообще, диалектика сущности и явления была им искажена.