Его отца звали Хуан, и он был богатым землевладельцем на Майорке. Вся их семья довольно давно приняла христианство. Казалось бы, Хуан Колон назвал старшего сына в свою честь, но в собственном сердце и дома он называл его истинным именем: Кристобаль Арнольдо де Яссаси.
У него имелся еще и младший сын, Бартоломе, который всю жизнь сохранял близкие отношения со своим старшим братом. На Майорке Адмирал называл себя Хуаном и только во время поездок в Испанию, где он собирал деньги для своего великого путешествия, становился Христофором Колумбом из Италии, которого испанцы называли Кристобаль Колон. В течение всей своей жизни Адмирал не забывал, где он появился на свет. На Майорке есть святилище, известное как Сан-Сальвадор – это удивительно красивый и безмятежный холм, в честь которого Адмирал назвал первый остров, открытый нами в Новом Свете.
Во времена его юности фермеры Майорки страдали от тяжелых налогов и жестокого обращения, что и привело к восстанию, в котором приняли участие братья Хуан и Бартоломе. Король Неаполя подавил восстание, многие жители погибли, а отец Адмирала потерял все свои земли. Оба брата бежали с острова. Хуан отправился в море и стал капитаном пиратского корабля из Марселя: он сражался против короля Арагона, пытавшегося захватить Барселону, а затем присоединился к португальцам в войне против Испании и ее королевы Изабеллы, исповедовавшей католицизм. Во время сражения с венецианским флотом, который находился на службе у короля Арагона, Хуан атаковал эти корабли и поджег их. Он потерял свое судно, но сумел доплыть до берега, несмотря на огнестрельное ранение. Пуля оставалась в его теле до конца жизни, став напоминанием о времени, когда он напрямую сражался с властями.
Больше Хуан никогда не будет пиратом. Он перебрался в Португалию и стал купцом, плававшим в холодных водах вокруг всей Европы, женился на дочери губернатора Мадейры и переехал туда, чтобы управлять поместьями, оставленными ему тестем. Там родился его сын Диего. Позже каталонская любовница родила ему второго ребенка, Фернандо. Оба сына сохраняли с отцом близкие отношения.
В 1481 году, когда Адмирал жил на Мадейре, он встретил Алонсо Санчеса де Уэльву, моряка и купца, который регулярно плавал между Канарскими островами, Мадейрой и Англией. Во время одного из путешествий из-за шторма его корабль сбился с курса. Судно подхватили неблагоприятные ветры и течения, и его отнесло на юго-запад. Наконец моряки увидели землю – остров, где жили маленькие коричневые безволосые люди, принявшие де Уэльву и его людей за богов. Однако де Уэльва оставался там недолго: вскоре он поплыл на восток и добрался до архипелага Порту-Санту.