Карл был далеко не простой личностью. От отца он унаследовал страшные по силе вспышки гнева. Но если Филипп был отходчив и умел прощать, сын этим не отличался. Отец прекрасно владел оружием, и сын не отстал от него, а в бесстрашии и отваге, безусловно, превзошёл. Ему было всего девятнадцать лет, когда в битве при Гаверене он показал всем свою упрямую, доходящую до безрассудства отвагу, которую проявлял до конца жизни и за которую получил своё прозвище Смелый. Он страстно увлекался рыцарскими играми и военными упражнениями и был, как и отец, глубоко предан идее рыцарства. При этом молодой граф был хорошо образован, любил и понимал музыку, ценил произведения искусства и умел наслаждаться красивыми вещами. Только разгульный образ жизни он не перенял у своего отца – ему это всегда претило. От матери Карлу достались чёрные глаза, приступы меланхолии, так свойственные всем португальцам, и набожность.
Карлу было всего семь лет, когда его впервые женили. Катарина, дочь французского короля Карла У11 и сестра дофина Людовика (будущего короля Людовика Х1) была на пять лет старше своего супруга. Стать ему настоящей женой она не успела, поскольку умерла в возрасте восемнадцати лет, а супругу тогда было чуть больше тринадцати. Когда Карлу исполнилось двадцать, его снова женили. На этот раз в жёны ему была избрана Изабелла де Бурбон, девушка красивая и весьма честолюбивая. Карл не любил её – его желанием было жениться на Анне Йоркской, представительнице Английского королевского дома. Однако спорить с волей отца он не стал и прожил с женой в мире и согласии (когда бывал свободен от ратных дел, разумеется) долгих двенадцать лет, сохраняя ей при этом безусловную верность. В этом браке родился единственный ребёнок Карла – дочь Мария, его наследница. После смерти жены Карл решился осуществить своё давнее желание, и спустя три года, уже будучи полновластным герцогом, женился на английской принцессе, но уже не Анне, а Маргарите. Это позволило герцогу Карлу Бургундскому объединиться с давним союзником – Англией. И как ни изворачивался хитроумный Людовик Х1, пытаясь помешать этому браку, свадьба всё же состоялась. Она прошла в Брюгге летом 1468 года и была настолько богатой и великолепной, что запомнилась жителям города на века, в полном смысле этого слова.
Маргариту Йоркскую, дочь герцога Ричарда Йоркского и сестру английского короля Эдуарда 1У, ставшую герцогиней Бургундской, называли Прекрасной Дамой. Она была хороша собой, благородна, отменно воспитана и скромна. О большой любви между супругами речь не шла, это был брак политический, но жили они между собой вполне мирно и благополучно. Детей у супругов не было, но герцогиня Маргарита уделяла много внимания единственной дочери Карла Марии Бургундской. Она была дружна с падчерицей, помогала ей всегда и во всём, и много лет спустя заботилась о её осиротевших детях.