Потомок древнего аристократического шотландского рода второй лейтенант Шотландского гвардейского полка Дэвид Стирлинг начинал свою службу в Северной Африке во время Второй мировой войны не слишком удачно. Отряд коммандос, куда его направили, был распущен после нескольких неудачных рейдов в немецкий тыл. Затем его чуть не отдали под суд после того, как он повредил глаз — подозревали «самострел». В довершение ко всему Стирлинг сломал ногу. Когда он лежал на госпитальной койке, его осенила идея создать отряд спецназа на рейдов по тылам армии фельдмаршала Эрвина Роммеля. Заместитель командующего британскими войсками в Северной Африке генерал Нил Ричи неожиданно согласился с планом молодого лейтенанта и направил его в Специальную авиационную службу (!) — несуществующую бригаду, созданную только на бумаге для того, чтобы дурачить противника. Стирлинг же получил для своего подразделения L настоящих, не бумажных солдат. Но в ноябре 1941 года первый рейд на Газалу в тыл Роммеля закончился разгромом, в живых осталось 22 из 60 бойцов. Стирлинга это не обескуражило, и он восстановил подразделение и придумал лозунг «Кто смеет — побеждает», выбрал для САС берет песочного цвета и эмблему — кинжал с двумя крыльями. В 1943 году Стирлинг попал в плен, и дальше история САС развивалась без него. После войны САС распустили, а Стирлинг отправился в Южную Африку, где пытался заниматься политикой. Он основал организацию Capricorn Africa Society, целью которой была борьба с расовой дискриминацией и создание условий бесконфликтного совместного проживания белых и африканцев в британских колониях, которые скоро должны были получить независимость. Особых успехов добиться ему не удалось, в 1959 году Стирлинг ушел с поста председателя этой организации.
Вернувшись в Лондон, он организовал компанию по производству и продаже телепрограмм Television International Enterprises (TIE). Казалось, с военным делом покончено. Но встреча с министрами из правительства консерваторов Джулианом Эймери и Биллом МакЛином, которые давно вынашивали планы о возрождении древних традиций наемничества Англии и Шотландии и были инициаторами тайной операции наемников в Йемене, изменила его судьбу.
Участвуя в «йеменском деле», Стирлинг понял, что у этого проекта частной военной компании большое будущее, его нужно только переформатировать. Вполне логично, что моделью для создания первой ЧВК послужил отряд наемников. В 1965 году Стирлинг вместе с бывшим командиром 22-го полка САС полковником Джоном Вудхаусом организовал первую ЧВК Watchguard International (WI), приоритетным направлением которой стала работа на союзные Лондону правительства. Также были созданы компания Kilo Alpha Services (непосредственно для вербовки наемников), телекомпания TIE осталась для дополнительного официального прикрытия. Все контракты регистрировались в британском министерстве иностранных дел, однако Форин Офис не имел права на их отмену в случае возникновения каких-либо возражений. Сотрудники WI нанимались дружественными Великобритании правительствами, в основном в качестве глав служб безопасности или гвардии, инструкторов и советников, что, впрочем, не исключало и проведение боевых операций. В целом зоной интересов компании оставался Аравийский полуостров — Оман, Саудовская Аравия, Йемен.