Окончание войны в Йемене чуть не вызвало финансовый крах нового начинания Стирлинга. Он немедленно создал еще одну компанию Kulinda Security Ltd. (KSL), которая была нанята ЦРУ для тайных операций против латиноамериканских наркобаронов. KSL успешно действовала в Кении, Замбии, Танзании и Малави, была нанята для подготовки войск специального назначения правительствами Сьерра-Леоне и Замбии. Замбийский президент Кеннет Ка-унда, у которого Дэвид Стирлинг стал главой государственной безопасности, предложил даже использовать наемников для минирования объектов в соседней Родезии, которая вела войну с национально-освободительными движениями, чьи базы находились, в том числе и в Замбии. Стирлинг ответил жестким отказом.
В 1970 году Стирлинг едва не погиб, попав в автокатастрофу, месяц лежал в госпитале, затем его перевезли в фамильное поместье Киер, где за ним ухаживала сестра. Он еще был не готов к новым миссиям, когда к нему обратились представители британской разведки MI-6 с предложением сформировать отряд наемников для освобождения членов королевской фамилии и приближенных свергнутого в сентябре 1969 года ливийского короля Мохаммеда Идриса аль Сенусси. Устраивать контрпереворот и свергать нового лидера Ливии полковника Муаммара Каддафи задача не ставилась. Миссия получила название «Операция «Хилтон». «Хилтоном» называли центральную тюрьму Триполи, где содержались арестованные.
Операцию финансировал ливийский королевский двор в изгнании. Приближенный короля Идриса Омар аль Шальхи провел переговоры с помощником Стирлинга бывшим офицером регулярной армии Джеймсом Кентом. Он считал, что освобождение заключенных немедленно вызовет восстание. Однако в британских правительственных кругах этот план вызвал дискуссии, как только стало известно, что его осуществлением занимаются люди Стирлинга, наемническая репутация которого была хорошо известна.
Тем не менее, Watchguard начал подготовку к операции «Хилтон». Ливийцы хотели, чтобы в отряд наемников вошли бывшие бойцы САС. Но проблема была в том, что WI лишь тренировала войска за деньги и поставляла охранников, госперевороты и боевые рейды в ее услуги не входили, и вообще участие британцев в операции казалось Стирлингу нежелательным. Однако Каддафи уже был объявлен врагом Запада, а король Идрис помогал британцам еще во Вторую мировую войну. К тому же в Ливии открыли большие запасы нефти. Последнее обстоятельство было решающим. Стирлинг и Кент нашли компромиссное решение — операцию провести, но не под ширмой WI, участие Стирлинга в планировании скрыть. Руководить группой наемников должны были бывший майор САС Джон Брук Миллер и уоррент-офицер Джефф Томпсон. Они побывали в Ливии как туристы и провели рекогносцировку на местности, обследовав тюрьму, пляж и соединяющую их единственную дорогу. Был составлен план операции. 25 бывших бойцов САС отправляются с Мальты на быстроходном судне, высаживаются ночью, освобождают узников «Хилтона» и до рассвета вновь выходят в море. Нанятым бойцам положили на счет в банке по 5 тысяч фунтов стерлингов, они их получили бы по завершении операции. Но в итоге в дело вмешалось министерство иностранных дел Великобритании и наложило вето на проведение операции «Хилтон», решив, что неудача нанесет серьезный вред британским интересам в этом регионе. Стирлинг подчинился, но потребовал, чтобы с его наемниками расплатились. Все вознаграждение было выплачено.