Князь не переставал поражаться, как Костаки – человек без высшего образования, без какой-либо эстетической подготовки вдруг стал собирать русский модерн. Какая-то интуиция подсказала неопытному ещё собирателю абсурдное тогда решение: перестать покупать голландских мастеров и полностью переключиться на русский авангард. Уникальный инстинкт дал ему видение, которым не обладали профессиональные музейные работники. Это сразу заметил и Альфред Барр когда познакомился с Георгием Дионисовичем. Последний провёл много часов с гостем, возил его к Родченко, к другим художникам. Первую модернистскую картину Костаки приобрёл в 1946 году. Конечно, время помогало собирателю. С конца войны и в 50-е годы денег у людей не было. Абстрактное искусство вообще не считалось искусством. Многие художники ещё были живы и здоровы, но растеряли веру и увлечение формами искусства 10-20-х годов.
Интересен вопрос, почему в самом начале советская власть была столь терпима к авангарду? На самом деле загадки нет. Авангардное искусство воспринималось как протест против буржуазного искусства. Революции годилось всё, что противостояло старому, царскому режиму. Позже сталинский режим стал свирепо преследовать любой вид искусства не соответствующий социалистическому реализму. И от авангарда отреклись и его творцы, и почитатели. Между прочим, это происходило не только с теми, кто жил в СССР, но и с теми, кто оказался в эмиграции. Поэтому коллекционер Костаки – поистине легендарная фигура, сыгравшая исключительную роль в воссоздании славы русскому авангарду.
Лобанову-Ростовскому, который был хорошо знаком с Костаки, делают честь и такие слова о своём собрате-собирателе: «Он повёл себя весьма и весьма великодушно, отбирая работы из своей коллекции для Третьяковской галереи перед отъездом из Москвы. Арифметически он оставил в СССР 20 процентов собрания, но по качеству работ на мой взгляд этот «условный» процент втрое выше».
Собрание Костаки позволяет проследить почти полностью развитие русского модерна 10-20-х годов. И всё-таки непостижимо, как иностранец, греческий подданный, работая в иностранных посольствах в Москве, мог скупать произведения искусства. Есть догадки, что он делал это под прикрытием или под контролем КГБ. Ведь русские должны были сообщать о любых контактах с иностранцами. Продавать же им «абстрактные картинки», запрещённые в СССР – об этом не могло быть и речи. Только за это можно было получить срок пять лет. За недозволенные же контакты с иностранцем и того больше. Так или иначе, все, кто интересуется русским искусством, благодаря многим выставкам его коллекции, знают о феноменальной собирательской деятельности Костаки.