О жизни Чосера известно довольно много, пожалуй, больше, чем о жизни Шекспира два столетия спустя. Он родился в Лондоне в середине 40-х годов XIV века в семье виноторговца Джона Чосера. В юности стал пажом на службе герцога Кларенса, а позже служил при дворе Эдуарда III. Важно подчеркнуть, что Лондон был небольшим по современным меркам городом с населением около 40 000 жителей. Блеск и нищета обитали бок о бок в тесных и перенаселенных, порой опасных для здоровья местах, где вы не рискнули бы выпить воды. Придворного пажа то и дело посылали с небольшими поручениями или сообщениями по всему городу, где тот имел удовольствие вкусить жизнь во всех ее проявлениях – жизнь лондонских улиц. В Чосере уже угадывался Диккенс, великий художественный картограф Лондона; оба были буквально пропитаны этим местом.
Чосер принимал участие в одной из кампаний Столетней войны, был взят в плен и выкуплен. Эта тема была на слуху, да и брак с представительницей знатного рода, дочерью сэра Паона Роэта (ее сестра позже вышла замуж за Джона Гонта, принца крови и влиятельнейшего вельможу того времени), тоже порождал немало сплетен и, вероятно, открывал доступ к средоточию власти. В те времена идея зарабатывать на жизнь исключительно писательским ремеслом не пользовалась успехом. Чосеру необходимо было найти источник дохода, и он обнаружил такой источник, который, как показало время, позволил ему развить свой писательский талант и предоставил точку опоры в мире денег, интеллектуальных занятий, дипломатии и общественного положения. В 1370-е годы он начал ездить за границу в составе королевских дипломатических миссий. В Генуе он заключал торговое соглашение; во время пребывания с миссией в Милане он ознакомился с ошеломляющими достижениями итальянской поэзии. Еще были живы Петрарка и Боккаччо; произведения Данте высоко ценились и изучались. В творчестве Чосера заметно их влияние.
После десятилетия походной жизни за границей (а за это время он успел написать «Птичий парламент» и «Троил и Крессида» и перевести «Утешение философией» Боэция) Чосер осел в Лондоне и стал таможенным контролером. В 1386 году он избирается в качестве «рыцаря графства», то есть депутата в парламенте от графства Кент. Тогда же приступает к работе над «Кентерберийскими рассказами» и в это же время оказывается в довольно стесненных обстоятельствах в результате интриг при дворе Ричарда II; у Чосера оказалось много долгов, но через некоторое время ситуация налаживается благодаря назначению его производителем работ при дворе. Вскоре он покидает эту должность и становится скромным помощником лесничего в Петертоне, в графстве Сомерсет; в 1399 году он снимает дом в саду Вестминстерского аббатства, но в следующем году умирает. Его жизнь вместила важнейшие события того времени, и его осведомленность и жизненный опыт придали «Кентерберийским рассказам» историческую силу и достоверность. Несмотря на то что персонажи и события здесь вымышленные, мы чувствуем, что они отражают близкое и даже непосредственное знакомство с жизнью того времени. Англия Чосера достоверна.