1831 год
Поездка с матерью и А. А. Перовским в Италию. Знакомство с К. П. Брюлловым.
1834 год
9 марта — Толстой зачислен в Московский архив министерства иностранных дел.
1835 год
20 апреля — Толстой получает четырёхмесячный отпуск для поправления здоровья и отправляется за границу.
Декабрь — сдаёт экзамены в Московском университете «из предметов, составляющих курс словесного факультета, для получения учёного аттестата на право чиновников первого разряда».
1836 год
Начало года — К. П. Брюллов пишет портрет юного Толстого в костюме охотника.
В доме А. А. Перовского встреча с Пушкиным.
9июля — в Варшаве, во время очередной поездки за границу, на руках Толстого умирает А. А. Перовский.
1837 год
13 января — Толстой «назначен к миссии нашей во Франкфурте-на-Майне, сверх штата».
1838 год
Октябрь — пребывание Толстого за границей в обществе великого князя-наследника.
1839 год
Пребывание Толстого в Германии, Франции, Италии. Пишет на французском языке первые рассказы «Семья вурдалака», «Встреча через триста лет» и повесть «Упырь». Встречи в Риме с Н. В. Гоголем.
1840 год
9 марта — Толстой пожалован в коллежские секретари.
Декабрь — назначен младшим чиновником во Второе отделение собственной его императорского величества канцелярии.
1841 год
Лето — поездка в Оренбург к дяде В. А. Перовскому — военному губернатору края.
1842 год
26 января — пожалован в титулярные советники.
В «Журнале коннозаводства и охоты» № 5 помещён очерк Толстого «Два дня в Киргизской степи».
1843 год
27 мая — пожалован званием камер-юнкера.
Осень — в «Листке для светских людей» № 40 напечатано стихотворение «Серебрянка» («Бор сосновый в стране одинокий стоит...»).
1844 год
Август — получает отпуск на четыре месяца.
1845 год
25 января — пожалован в коллежские асессоры.
В литературном сборнике В. А. Соллогуба «Вчера и сегодня» помещён рассказ «Артемий Семёнович Бервенковский».
1846 год
Январь — пожалован в надворные советники.
19 мая — «... с соизволения его императорского высочества наследника цесаревича получил шестимесячный отпуск за границу, для сопровождения матери, отправляющейся туда по болезни».
Ноябрь — отпуск продлён ещё на шесть месяцев.
1847 — 1849 годы
Написаны баллады «Курган», «Князь Ростислав», «Василий Шибанов», «Богатырь», начат роман «Князь Серебряный».
С двоюродными братьями Жемчужниковыми создаёт первые произведения за подписью Козьмы Пруткова.
1850 год
28апреля — по высочайшему повелению Толстой направлен для ревизии Калужской губернии. На даче губернатора Н. М. Смирнова и его жены А. О. Смирновой-Россет проводит время в обществе Н. В. Гоголя, читает ему баллады и главы из «Князя Серебряного».