Когда ему было тринадцать лет, умер его отец. И с тех пор еще более стал подвижничать преподобный, так что выходил с рабами своими на поле и работал смиренно. Мать его возбраняла ему в том, приказывала ему одеваться в хорошее платье и играть со сверстниками, и говорила: "Одеваясь так, ты делаешь укоризну себе и роду своему". Но он в этом не слушался ее, но предпочитал ходить, как нищий, так что часто гневалась она, приходила в ярость и била его.
Блаженный юноша думал о том, как и каким образом спастись. Слыша о святых местах, где Господь наш ходил во плоти и совершал дело спасения нашего, желал идти туда, поклониться им, и молился о том: Господи Иисусе Христе, услышь молитву мою и сподобь меня посетить святые места и поклониться им.
Пришли в Курск странники; встретив их, блаженный юноша обрадовался, подбежал к ним и, приветствуя их, расспрашивал, откуда они и куда идут. Они отвечали, что они из святого города Иерусалима, и, с Божьей помощью, хотят идти обратно. Тогда блаженный юноша стал просить их взять его с собой и довести до святых мест, и обещали они взять его с собой и довести, и с радостью пошел он тогда домой. Когда странники стали собираться, они известили юношу о своем уходе. И он ночью, так что никто не знал о том, встал, покинул дом в одной худой одежде, и пошел вслед за странниками. Но не было в воле всеблагого Бога, чтоб тот, кому от чрева матери Он назначил быть пастырем словесных овец, постригаемых в чин ангельский, иноческий, ушел из земли нашей Русской.
Через три дня мать его узнала, что он ушел со странниками, и погналась за ним, взяв с собой младшего сына. После долгой погони, догнали их и остановили преподобного. И там, в великом гневе и ярости, мать схватила его за волосы, повалила на землю и топтала его ногами. Укорив странников, она возвратилась домой, ведя сына, как злодея, связанным. И такой гнев был в ней, что, приведя его домой, она била его, пока он не изнемог, затем связала его и заперла в особой горнице. Блаженный юноша принимал все это с радостью, и, молясь Богу, благодарил Его за все. Через два дня мать вошла к нему, развязала и дала есть. Но, будучи еще разгневана, она наложила на ноги его тяжелый железные оковы, опасаясь, что он опять убежит от нее, и так долго ходил он как узник. Потом мать смилостивилась и начала с мольбами увещевать его, чтоб он больше не бегал от нее; потому что она любила его больше других детей и тосковала без него. Когда он обещал ей, что не уйдет от нее (если это будет полезно), она сняла железо с ног его и просила его делать, что хочет. А блаженный Феодосий, вернувшись к прежнему подвигу своему, ходил всякий день в церковь Божию.