Нестор был пятым ребёнком в бедной крестьянской семье. Отец умер вскоре после его рождения. Мать выбивалась из сил, чтобы хоть как-то прокормить детей и себя. Вопиющая бедность не позволила Нестору получить полноценное образование. После нескольких классов начальной школы мальчик был вынужден батрачить в экономиях немцев-колонистов и местных помещиков, через несколько лет стал чернорабочим на чугунолитейном заводе М. Кернера в Гуляйполе, того самого Кернера, за нападение на которого с требованием денег для голодающих, восемнадцатилетнего Нестора Махно обвинили в бандитизме. В 1910 году его вместе с другими активистами украинской организации анархистов-коммунистов приговорили к смертной казни через повешение.
Но царский режим, в отличие от будущих вождей мировой революции, ещё делал скидки на молодость своих оппонентов и не торопился отправить юных радикалов в мир иной без суда и следствия. Например, активных борцов с самодержавием Иосифа Джугашвили и Якова Свердлова для остуды их пылких душ сослали в Туруханск на нижнем Енисее, а Владимира Ульянова и вовсе отправили на курорт, поскольку Шушенское находится в особой климатической зоне верхнего Енисея (в котловине между горами), там вызревают даже вишни и арбузы.
Махно повезло гораздо меньше, ему заменили «смертный» приговор на пожизненную каторгу и отправили в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве. Там, закованный в кандалы, Нестор проходил «курс обучения» в своём главном университете.
По свидетельству анархиста Петра Аршинова, в то время тоже отбывавшего каторгу в «Бутырке», Махно много читал, изучал историю, литературу, математику, прослушал курс политологии от своих старших сокамерников. Несколько раз тюремщики охлаждали его мятежный дух в карцере, в результате чего он заболел туберкулёзом и к моменту освобождения из заключения после февральской революции был уже без одного лёгкого.
Вернулся домой он вполне сложившимся идейным борцом. Давняя ненависть Нестора к социальной несправедливости, неравноправию, произволу властей и толстосумов, приобретённая в тюрьме политическая грамотность, сочетающаяся с умением чётко выражать мысли, ставить задачи и твёрдо добиваться их выполнения, быстро сделали вчерашнего каторжника авторитетным вождём местных крестьян и пролетариев.
Его первые шаги в борьбе за народную власть не отличались той жестокостью, которую старый режим проявил по отношению к нему. Он не уничтожал помещиков и буржуазию, а создавал в бывших поместьях трудовые коммуны с участием бывших хозяев, фабрики и заводы ставил под рабочий контроль, банки заставлял «добровольно» жертвовать на нужды трудового народа. И только немецкая оккупация Украины после подписания большевиками «Брестского мира», реставрация власти помещиков и капиталистов на германских и гетманских штыках, заставила Нестора Махно и его соратников встать на путь вооружённой борьбы с контрреволюцией.