Вторым этапом эвакуации войск из Одессы предусматривалось скрытно вывезти оставшиеся 35 тыс. войск одним эшелоном за одну ночь. Сосредоточенными у Одессы кораблями эскадры управлял пришедший на крейсере «Червона Украина» контр-адмирал Л.А. Владимирский.
14 октября до рассвета пришло много транспортов: пассажирские теплоходы «Грузия», «Абхазия», «Армения», сухогрузы «Жан Жорес», «Курск», «Калинин», «Котовский». В гавани уже находились «Восток» и «Сызрань». Прибыло много малых судов, шхун, малые охотники и дивизион тральщиков, а также отряд прикрытия конвоев в составе крейсеров и четырех эсминцев. На ФКП базы прибыло и командование эскадры кораблей ЧФ: адмирал Владимирский, комиссар Семин и начштаба эскадры Андреев. К 15 октября в Одесском порту было сосредоточено 17 транспортных судов и ряд боевых кораблей. 15 октября в Одессу пришли транспорты «Чапаев», «Доротея», «Ураллес», «Егурча», «Сара-Камыш», «Папанин», «Норд-вест», «Большевик», теплоход «Чкалов», танкер «Москва», судно «Ольга», старый крейсер «Красный Крым» и канонерская лодка «Красный Аджаристан». Число прибывших крупных судов разного типа, которые планировалось использовать в качестве транспортов, достигло 21.
Основное ядро Приморской армии шло на 11 транспортах, 2 крейсерах, 4 эсминцах, 8 тральщиках и 3 канлодках. К охранению транспортов было привлечено 25 малых охотников и даже… дивизион торпедных катеров. (Правда, не совсем понятно, как 12,7-мм пулеметом на быстроходном катере можно прикрывать транспорты.) С воздуха их прикрывали 40 истребителей.
Когда рассвело, противник обнаружил большое число транспортов, шедших из Одессы, и с 10.00 начал их бомбить. Налетам подверглись «Жан Жорес», «Украина», «Курск», «Калинин» и шедший за последним конвоем слабо охранявшийся «Большевик». Транспорты бомбили Ю-88, прикрываемые «Ме-109». Капитан «Жана Жореса» Лебедев распорядился установить на палубе перевозимые им зенитные пушки Чапаевской дивизии. Противник усилил нажим авиацией. Но…
Операция удалась. Потерь кораблей почти не было. При этом особенно отличились экипажи транспортов «Кубань» (капитан Г.И. Вислобоков), «Пестель» (капитан С.Н. Кушнаренко), «Калинин» (капитан И.Ф. Иванов), «Крым» (капитан Р.Ю. Слепко), «Армения» (капитан В.Я. Плаушевский), «Фабрициус» (капитан М.И. Григор), «Курск» (капитан В.Я. Труш), «Ногин» (капитан П.Л. Безайс), «Белосток» (капитан И.М. Письменный), «Ворошилов» (капитан А.Ф. Шанцберг), «Красный Профинтерн» (капитан А.С. Полковский), «Ураллес» (капитан И.Ф. Короткий), «Грузия» (капитан В.А. Габуния), ледокол № 7 (капитан В.Г. Попов).