Перед отправлением конвоя командиры всех кораблей возражали против порядка его следования, утвержденного штабом Новороссийской военно-морской базы (командир контр-адмирал Г.Н. Холостяков). Капитаны просили разрешения выходить из порта не северным фарватером, как им это предписывалось, а южным – подальше от зоны действия торпедоносцев, и не во второй половине дня, а с заходом солнца, чтобы к рассвету быть вне опасного района. Командир «Днепра» капитан 3-го ранга Моргунов, кроме того, просил разрешения не включать его в общий конвой вместе с тихоходными транспортами, а используя большую скорость судна, выйти вместе с эсминцем «Смышленый» с наступлением темноты южным фарватером и на полном ходу проскочить за ночь подальше от опасной зоны. Однако к мнениям командиров в штабе не прислушались, и конвой покинул базу в точном соответствии с принятым планом. В сумерках, в 19.20, юго-западнее мыса Утриш транспорт «Днепр» был атакован шестью торпедоносцами противника на малой высоте с дистанции около 1000 м.
Как принято писать: «Заградительный огонь эсминца в таких условиях оказался неэффективным». Что, в общем, непонятно, т. к. эсминец имел на вооружении семь зенитных 37-мм автоматов, весьма эффективных против атак на малой высоте. По воспоминаниям, самолеты противника опять «проспали», зенитчики эсминца открыли огонь только после того, как первый самолет уже сбросил торпеды. Опять «отличился» командир «Смышленого» капитан 3-го ранга В.М. Тихомиров-Шегула, в июне «опоздавший» в Констанцу.
Командир «Днепра» капитан 3-го ранга Моргунов на полном ходу сумел уклониться от 5 торпед, но последняя попала прямо в среднюю часть транспорта. Через 10 минут «Днепр», получивший тяжелые повреждения, ушел под воду. Тральщик Т-408 («Якорь») подобрал из воды 163 человека. При взрыве торпеды на транспорте погибло 40 моряков, в числе которых оказались командир корабля Моргунов и комиссар корабля Бубличенко.
Полностью все части 157-й СД удалось вывезти только к 7 октября, когда на транспорте «Жан Жорес» были отправлены 716-й СП и танковый батальон дивизии. За день до этого началась отправка и других частей Приморской армии, прежде всего артиллерии. 6 октября были вывезены 422-й гаубичный артполк, по одному дивизиону 265-го конного и 638-го зенитного артполков и отдел снабжения ВВС.
7 октября были вывезены 27-й железнодорожный батальон, 136-й запасной стрелковый полк, на следующий день были эвакуированы авторота и 830-й рабочий батальон. 10 октября количество подаваемых транспортов смогли увеличить до пяти, и, кроме ежедневно вывозящихся тылов армии, раненых и мирных жителей, они смогли взять на борт 700 т находившегося в одесских хранилищах горючего и столько же тонн различных ценных грузов невоенного назначения.