Одновременно с эвакуацией имущества ЧФ из Крыма и с Тендровского участка вывозилось имущество ЧФ из Севастополя. Командующий флотом был абсолютно уверен, что город придется оставить, как перед этим оставили Николаев. Одновременно Севастополь покидали военные транспорты и боевые корабли.
К сожалению, из-за отсутствия организации при эвакуации из Севастополя и Крыма корабельный состав понес тяжелые потери. Так, к примеру, из-за того, что ЧФ эвакуировал зенитные батареи и отдал приказ об эвакуации подразделениям ВНОС из Евпатории, на Евпаторийском рейде погибли большой транспорт «Ураллес» 2598 брт (дедвейт 4150 т) и сопровождавший его морской охотник СКА № 045.
В ночь на 1 ноября 1941 г. из Севастополя в Поти ушли линкор «Парижская коммуна», крейсер «Молотов», лидер «Ташкент», эсминец «Сообразительный» и две подводные лодки (Л-4 и Л-23). На их борту из Севастополя было вывезено большое количество военных грузов, имущество ЧФ и зенитная артиллерия ЧФ.
В Севастополе была оставлена боевая группа кораблей в составе: крейсеров «Красный Крым» и «Червона Украина», эсминцев «Шаумян», «Железняков» и «Незаможник». Командующим этой группой был назначен капитан 1-го ранга В.А. Андреев. Остальные корабли подлежали выводу из Севастопольской бухты. Однако уже 3.11.1941 г. в 18.27 крейсер «Красный Крым» вышел из Севастополя в Туапсе. На крейсере были отправлены все документы и имущество штаба Черноморского флота на запасной ФКП ЧФ, оборудованный в 4 км юго-восточнее Туапсе.
Вернувшись 2 ноября в Севастополь, командующий ЧФ активно продолжил «дело эвакуации», справедливо считая, что оборона Севастополя это дело РККА, а не флота. Правда, вскоре выяснилось, что после захвата Крыма далеко не все порты Кавказа являются безопасными.
2 ноября 1941 г. на немецких минах в Цемесской бухте погиб тральщик «Егурча». В этот же день в результате авианалета на Новороссийск сильно пострадал крейсер «Ворошилов», долгое время стоявший на одном месте и не менявший позицию. Крейсер долго прятали от немцев, но не уберегли.
С 9.30 до 20.00 корабль подвергся нескольким налетам немецких пикировщиков. Отражая их атаки, зенитчики крейсера израсходовали 233 100-мм, 204 45-мм, 117 37-мм снарядов и 769 12,7-мм патронов, но, несмотря на все усилия, крейсер получил попадание двух авиабомб в кормовую часть. Крейсер был отбуксирован в Поти на ремонт, из которого вышел только 18 марта 1942 г. При налете были сильно повреждены танкеры «Куйбышев», «Вайян Кутурье» и транспорт «Чапаев». Оказалось, что порт прикрыт всего одной зенитной батареей.